新型联苯类双膦配体的合成及钯催化Suzuki-Miyaura反应有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 10 期, 1529～1534 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1529～1534 ·研究论文· 新型联苯类双膦配体的合成及钯催化 Suzuki-Miyaura 反应 彭宗海 a 马梦林 b 付海燕 a 陈 华*,a (a 四川大学化学学院有机金属络合催化研究所 绿色化学与技术教育部重点实验室 成 610064) (b 西华大学化学系 成 611930) 摘要 以易得 3-溴苯甲醚为原料经四步反应合成了新联苯双膦配体 6,6-二甲氧基-2,2-二(二-2-吡啶基膦)-1,1-联苯 (DPP), 且经氢谱、磷谱、碳谱和高分辨质谱表征. 此配体的钯配合物对多种芳基溴和苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反 应表现出很高的催化性能, 即使芳基溴有较大的空间位阻或者带有官能团取代基也能获得很好的结果. 关键词 Suzuki-Miyaura 交叉偶联; 双膦配体; 芳卤; 合成 Synthesis of a New Biphenyl Diphosphine Ligand and Its Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction Peng, Zonghaia Ma, Menglinb Fu, Haiyana Chen, Hua*,a a ( Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, the Institute of Homogeneous Catalysis, Faculty of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) (b Department of Chemistry, Xihua University , Chengdu 611930) Abstract A new diphosphine, 6,6-dimethoxy-2,2-bis(di-2-pyridylphosphino)-1,1-biphenyl (DPP), has 1 been synthesized from commercially available 3-bromoanisole in four steps and fully characterized by H 31 13 NMR, P NMR, C NMR and HRMS techniques. The palladium complex of the new ligand DPP provided excellent yields in Suzuki-Miyaura coupling reaction of aryl bromides with phenyl boronic acid, even in the presence of hindered and functional groups. Keywo