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磺酰叠氮和炔参与的多组分反应研究进展有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201505009 综述与进展
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW
磺酰叠氮和炔参与的多组分反应研究进展
张文生*,a 许文静a 匡春香b
a
( 焦作师范高等专科学校理工学院 焦作 454001)
(b 同济大学化学系 上海 200092)
摘要 磺酰叠氮和炔参与的铜催化多组分反应成为近年来有机化学研究的热点. 磺酰叠氮和炔在铜催化下生成的 N-磺
酰基烯酮亚胺中间体, 可以被胺、醇和水等各类亲核试剂捕捉, 也可以和各种类型的烯烃发生[2+2] 、[3+2]和[4+2]
等环加成反应. N-磺酰基烯酮亚胺中间体受到来自双官能团底物的分子内基团进攻以及随后发生的(环)重排和 σ 键迁
移, 更是成为构建结构丰富的具有生理和药物活性(杂)环类化合物的重要手段. 主要对该领域近年来的最新研究成果
进行了综述.
关键词 磺酰叠氮; 炔; 烯酮亚胺; 多组分反应; 铜催化
Research Progress on Multicomponent Reactions of
Sulfonyl Azides and Terminal Alkynes
Zhang, Wensheng*,a Xu, Wenjinga Kuang, Chunxiangb
a
( School of Technology, Jiaozuo Teachers College , Jiaozuo 454001)
b
( Department of Chemistry, Tongji University, Shanghai 200092)
Abstract In recent years, the copper-catalyzed multicomponent reactions involving sulfonyl azides and terminal alkynes
have received much attention in organic chemistry. N-Sulfonyl ketenimine intermediates, generated in situ from the cop-
per(I)-catalyzed cycloaddition of sulfonyl azides and terminal alkynes, could be trapped by various nucleophiles such as
amines, alcohols and H O, etc. In addition, the ketenimine intermediates could also react with a wide ra
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