离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201411026 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 离子液体中氯钯化启动的串联环化构建饱和γ-丁内酯反应研究 李建晓a 李春生a 杨少容*,a 罗 维b (a 华南理工大学化学与化工学院) (b 华南理工大学分析测试中心 广州 510640) 摘要 室温条件下, 发展了一种串联高效、高选择性地构建官能团化的饱和 γ-丁内酯的新方法. 实验表明, 以易得的炔 烃衍生物和 4-戊烯酸为底物, PdCl 为催化剂, CuCl •2H O 为氧化剂, 离子液体[C O mim]Cl 为溶剂, 无添加配体的情况 2 2 2 2 2 下, 以中等及优良的产率(69%～93%)合成了系列官能团化的饱和 γ-丁内酯衍生物. 其结构均经 1 13 H NMR 、 C NMR、 MS 及 HRMS 确证. 该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点, 为含饱和 γ-丁内酯结构单元的天 然产物及复杂药物分子的合成提供了一种新途径. 关键词 离子液体; 氯钯化; 炔烃; 4-戊烯酸; 饱和 γ-丁内酯 Chloropalladation Triggering the Cascade Annulation to Construct Functionalized Saturated γ-Lactones in Ionic Liquids Li, Jianxiaoa Li, Chunshenga Yang, Shaorong*,a Luo, Weib a ( School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640) b ( Analytical and Testing Center , South China University of Technology, Guangzhou 510640) Abstract A highly efficient and mild palladium-catalyzed cascade annulation has been developed to afford functionalized γ-lactones in moderate to good yields with high regio- and diastereo-selectivities in ionic liquids. Their structures were con- firmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Moreover, this rea