碱性离子液体催化下一锅三组分合成螺环1,3-二氧代茚满吡喃衍生物有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 12 期, 2151～2155 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2151～2155 ·研究简报· 碱性离子液体催化下一锅三组分合成螺环 1,3-二氧代茚满吡喃衍生物 郭红云* 田金金 (浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310014) 摘要 在碱性离子液体[Bmim][OH]催化作用下, 以茚三酮、丙二腈和 β -二 /β -萘酚/8-羟基喹啉等为原料合成了一系列 1 螺环 1,3-二氧代茚满吡喃类化合物, 产物的结构通过 H NMR, IR 和 MS 表征. 该方法条件温和, 操作简单, 后处理方便, 反应时间短, 对环境友好, 且催化剂可以方便的回收, 且循环使用 4 次其催化活性并没有显著降低. 关键词 碱性离子液体; 一锅; 三组分; 螺环茚满吡喃衍生物 One-Pot Three-Component Synthesis of Spiro[1,3-dioxo-indan- pyrane] Derivatives Catalyzed by Basic Ionic Liquids Guo, Hongyun* Tian, Jinjin (College of Chemical Engineering and Material Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014) Abstract A series of spiro[1,3-dioxo-indan-pyrane] derivatives were synthesized from ninhydrin, malononitrile and β -diketone/2-naphthol/8-hydroxyquinoline in the presence of basic ionic liquid 1 [Bmim][OH]. The structures of products were identified by H NMR, IR and MS techniques. The advantage of the procedure were mild reaction conditions, short reaction time and environmental friendliness. More- over, the catalyst [Bmim][OH] could be recovered conveniently and reused for at least four times without evident loss of activity. Keywords basic ionic liquid; one pot; three component; spiro-indan-pyrane derivatives 螺环化合物的合成是有机合成中的一个研究热点, 原料进行的多组分反应, 合成了一系列螺环吲哚吡喃和 尤其是含有螺杂环结构的物质, 由于它表现出相当高的 苊烯吡喃衍生物(Scheme 1). 与其他文献的报道相比, 生物活性, 是许多药物和天然生物碱的重要片段[1],