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碳水化合物衍生的手性膦及其配位的cis-和trans-铂(II)化合物的合成有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201404034 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
碳水化合物衍生的手性膦及其配位的cis-和trans-铂(II)化合物的合成
郑 珊a,b 贾 莉*,b 刘志森a 蒋达洪a 黄艳仙a
农兰平a 张 庆a 施继成*,a,b
a
( 广东石油化工学院 化学工程学院 茂名 525000)
(b 福建师范大学 福建省高分子材料重点实验室 福州 350007)
摘要 通过硼烷对三级有机膦的配位保护, 避开了甲基化试剂对膦官能团的季膦化作用, 以甘露糖环氧物为原料经 4
步反应以 55%总产率制得甲基 2-O- 甲基-3-脱氧-3-二苯膦基-4,6-O-苯次甲基-α-D-吡喃阿糖苷(5). 制得的含碳水化合
物单元的新手性膦 5 分别与 cis-[Pt(DMSO) Cl ]和 trans-[Pt(NCMe) Cl ]反应制得相应的 cis-和 trans-[Pt(5) Cl ] (6 和 7).
2 2 2 2 2 2
实验中发现: (1)在烷氧根负离子存在时, 硼烷优先与三级膦配位形成膦硼烷加合物; (2)室温下四氢呋喃中糖环上二级
醇形成的烷氧根锂盐不能有效地与碘甲烷发生反应, 而相应的钠盐顺利地形成目标产物; (3)有机碱是有效的脱硼烷试
剂, 而乙醇则有更好的反应结果, 后处理简便且可几乎定量地得到产物; (4)偶合常数 1
JPt-P 可作为指认这类含碳水化合
物单元的手性膦配位的 Pt(II)络合物几何构型的可靠参数.
关键词 碳水化合物; 手性膦; 脱硼烷; 铂(II)化合物
Synthesis of a New Carbohydrate-Derived Chiral Phosphine and
Its Coordinating cis- and trans-Pt(II) Complexes
Zheng, Shana,b Jia, Li*,b Liu, Zhisena Jiang, Dahonga Huang, Yanxiana
Nong, Nanpinga
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