碱性离子液体[bmim]OH促进一锅串联合成七元硫杂环化合物有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 10 期, 1607～1612 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1607～1612 ·研究论文· 碱性离子液体[bmim]OH 促进一锅串联合成七元硫杂环化合物 a *,a b b 娄凤文 周建峰 林贤福 陈志春 (a 淮阴师范学院化学化工学院 江苏省低维材料化学重点建设实验室 淮安 223300) (b 浙江大学化学系 杭州 310027) 摘要 碱性离子液体[bmim]OH 能快速、高选择性地催化有机硫试剂与丙烯酸乙烯酯之间的直链加成反应. 通过这种方 法, 合成了 12 种 β -烷基硫取代的丙酸乙烯酯类含硫化合物. 进一步调控反应温度和时间可以实现 Michael 加成和分子 内的加成-消除反应的一锅串联成环反应. 利用碱性离子液体[bmim]OH 选择性促进巯基亲核性的策略, 成功地合成了 6 种七元硫杂环化合物, 对产物进行了表征确定. 关键词 [bmim]OH; 硫醇; 丙烯酸乙烯酯; 杂环化合物; 选择性 A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Seven-Membered Sulfur Heterocyclic Compounds Using [bmim]OH as Catalyst and Solvent Lou, Fengwena Zhou, Jianfeng*,a Lin, Xianfub Chen, Zhichunb a ( Jiangsu Province Key Laboratory for Chemistry of Low Dimensional Materials, School of Chemistry Chemical Engineering, Huaiyin Normal University, Huaian 223300) b ( Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027) Abstract A rapid method for the straight chain addition of thiols to vinyl acrylates was developed by using basic ionic liquid [bmim]OH as catalyst and solvent. The basic ionic liquid used as catalyst for the cascade reaction of Michael addition and intramolecular addition-elimination reaction in one pot was applied to syn- thesize a series of sulfur heterocycles bearing lactone or lactam functional groups. In this pap