缩醛与吲哚或苯并呋喃的烷基化反应有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201401038 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 缩醛与吲哚或苯并呋喃的烷基化反应 刘宁宁 杨 玲 杨 蓓 王金棒 陈 雪 武钦佩* (a 北京理工大学化工与环境学院 北京 100081) 摘要 苯并呋喃衍生物和吲哚衍生物广泛存在于天然产物中, 普遍具有生物活性. 缩醛是被频繁使用的羰基保护基团. 在 TMSOTf 和三甲基吡啶作用下, 芳香基和烷基缩醛都可以直接与苯并呋喃或者吲哚发生烷基化反应; 缩醛的两个烷 氧基被苯并呋喃或者吲哚取代生成双苯并呋喃或双吲哚甲烷衍生物, 与苯并呋喃相比, 吲哚烷基化反应的得率较高. 环状缩醛、含有氨基的缩醛和丙酮缩二甲醇也可以直接发生烷基化反应, 反应条件温和. 缩醛的一个烷氧基被吲哚取 代的产物及其被转化为双取代产物的实验结果为反应机理提供了证据. 关键词 苯并呋喃; 吲哚; 缩醛; 烷基化 Alkylation of Indole and Benzofuran with Acetals Liu, Ningning Yang, Ling Yang, Bei Wang, Jinbang Chen, Xue Wu, Qinpei* a ( School of Chemical Engineering and Environments, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081) Abstract Benzofuran derivatives and bisindolylmethane derivatives are widely present in natural products, and have signifi- cant biological activity. Acetals were demonstrated to be efficient alkylating agents in the presence of TMSOTf and 2,4,6-collidine. Bisbenzofuranmethane and bisindolylmethane derivatives were easily obtained via direct alkylation of benzo- furnan or indole with a series of acetals including amino, cyclic, acetone, aryl and alkyl acetals. The reaction mechanism was proposed. Keywords benzofuran; indole; acetal; alkylation 随着生命科学的发展以及用于调控生理病理的内 源性小分子药物的需求, 吲哚及其衍生物和苯并呋喃类 化合物的研究又成为人们关注的热点之一, 近几年来有 N N N N 大量的相关文献报道[1]. 双吲哚甲烷衍生物广泛存在于 H H H H