贫电子环丙烷衍生物与2-巯基苯骈噻唑的反应研究有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 4 期, 409～413 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4 409～413 ·研究论文· 贫电子环丙烷衍生物与 2-巯基苯骈噻唑的反应研究 a *,a,b a a a 胡吉嵘 曹卫国 丁维钰 叶 青 高金森 (a 上海大学化学系 上海 200436) (b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032) 摘要 贫电子环丙烷衍生 1 以精制四氢呋喃为溶剂, 与 2-巯基苯骈噻唑(2)封管加热反应, 得到产 3 和 4. 产 3 经 IR, MS, 1H NMR, 13C NMR 和元素分析等数据确定其结构为: (R)-β -取代-(R)-γ-(2-巯基)苯骈噻唑基-γ-对位取代苯基丁酸 或(S)-β -取代-(S)-γ-(2-巯基)苯骈噻唑基-γ-对位取代苯基丁酸(3); 产 4 通过 IR, MS, 1H NMR, 13C NMR, 2D-NOESY 谱 和元素分析等数据确定其结构为: 反式-β -取代-γ-对位取代苯基-3-丁烯酸(4). 对生成产物的机理也进行了推测. 关键词 贫电子环丙烷衍生 ; 丁酸衍生 ; 多取代-3-丁烯酸衍生 Study on the Reaction of Electron-deficient Cyclopropane Derivatives with 2-Mercaptobenzothiazole HU, Ji-Ronga CAO, Wei-Guo*,a,b DING, Wei-Yua YE, Qinga GAO, Jin-Sen b ( State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032) Abstract Electron-deficient cyclopropane derivatives 1 in anhydrous THF reacted with 2-mercaptoben- zothiazole (2) in a sealed tube to give the products 3 and 4 with high yield and stereoselectivity. The struc- tures of 3 and 4 were identified as (R)-β -substituted-(R)-γ-(2-mercaptobenzothiazolyl)-γ-p -substituted- phenylbutyric acid or (S)-β -substituted-(S)-γ-(2-mercaptobenzothiazolyl)-γ-p -substituted-phenylbutyric acid