芳香二酰亚胺光化学反应及其合成应用的研究进展有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 3 期, 278～284 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 278～284 ·综述与进展· 芳香二酰亚胺光化学反应及其合成应用的研究进展 刘庆俭 ( 山东师范大学化学化工与材料科学学院 济南 250014 ) 摘要 综述了芳香二酰亚胺的光化学反应及其合成应用的研究进展. 关键词 光化学与光诱导反应; 邻苯二甲酰亚胺; N- 甲基萘二酰亚胺; 合成 Advances in the Studies of Photochemical Reactions and Synthetic Applications of Arenedicarboximides LIU, Qing-Jian (College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Shandong Normal University, Jinan 250014) Abstract The advances in the studies of photochemical reactions and synthetic applications of arenedicar- boximides are reviewed. Keywords photochemistry and photoinduced reaction; phthalimide; N-methylnaphthalimide; synthesis 芳香族二酰亚胺, 特别是邻苯二甲酰亚胺和萘二酰 1.1 与烯烃的反应 亚胺及其衍生物的光化学是有机光化学中重要而又 1.1.1 插入反应(Insertion) 常活跃的研究领域[1,2], 不仅在光化学反应机理研究方 NMP 与烯烃的反应取决于烯烃的结构和氧化电 面有重要意义, 而且在合成中、大环化合物中具有很高 位[4,5]. 最常见的反应模式是烯键 C ＝C 插入到酰亚胺部 的应用价值. 分 C(O)—N 键之间形成扩环的苯并氮杂二酮(benza- zepinedione)[6～ 12]. 反应既是区域专一性的[10], 又是立体 1 邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的光化学反应及 [11,12] 专一性的 (Scheme 1). 其合成应用 N- 甲 基 邻 苯 二 甲 酰 亚 胺 (N-methylphthalimide, NMP) 及其衍生物有着丰富的光化学反应[3]. 可以和烯 烃 发 生 插 入 反 应 、 含 溶 剂 加 成 反 应 及 环 加 成 反 应 (Paterno-Büchi reaction); 羧酸衍生物去羧加成环化及加 成反应; 和含烯丙氢的烯烃及含苯甲氢的芳烃以及醚、 硫醚、胺等发生夺氢反应. 分子内环化可用于杂环、中 [3] 到大环化合物的合成 .