KF促进三氟甲基三甲基硅烷参与酚的三甲基硅基化反应.pdf

第 36 卷第 2 期 温 州 大 学 学 报 ·自 然 科 学 版 2015 年 5 月 Vol 36, No 2 Journal of Wenzhou University · Natural Sciences May, 2015 KF 促进三氟甲基三甲基硅烷参与酚的 三甲基硅基化反应 张 (常州工程职业技术学院化学工程技术系，江苏常州 213164) 摘 要：详细介绍了一类 KF 促进的酚与三氟甲基三甲基硅烷的三甲基硅基化反应．反应具有良好的 官能团适用范围，如带有甲基、甲氧基、碘、溴、氯、氟及三氟甲基等官能团的酚都能够顺利发生该 转化．该方法给出了一类实用性强的三甲基硅基芳醚的合成途径． 关键词：KF 促进剂；三甲基硅基化反应；酚；三氟甲基三甲基硅烷 中图分类号：O621.3 文献标志码：A 文章编号：1674-3563(2015)02-0051-07 DOI ：10.3875/j.issn.1674-3563.2015.02.008 本文的 PDF 文件可以从 获得 羟基是一类非常常见的有机官能团，广泛存在于天然产物及人工合成的分子中，同时该类官 能团也有比较高的反应活性，因此，在许多化学转化以及复杂的多步骤合成中，醇羟基和酚羟基 的保护脱保护是非常重要的研究课题[1-4] ．由于可以非常方便地实现三氟甲基硅基 （Me Si- ）的选 3 择性引入和温和条件下选择性脱保护，使得三甲基硅基 （Me Si- ）成为最流行、应用最为广泛的 3 常用的羟基保护基之一．此外，将羟基三氟甲基硅基化转换之后，可以提高醇或者酚类有机物的 溶解性，特别是易溶解于非极性溶剂中而使其能够更加方便地进行气相色谱分析或者质谱分析等 的检测． 目前使用最广泛的羟基三甲基硅基化试剂有三甲基氯硅烷、六甲基二硅氧烷 （HMDS ）和烯 丙基硅烷等[5-6] ．在使用六甲基二硅氧烷 （HMDS ）进行三甲基硅基化反应时，需要有如磺酸官能 [7] [8] [9] [10] [11] 化的纳米多孔二氧化硅 、铁 （Ⅲ）三氟乙酸盐 、VIV(TPP)(OTf) 、TiO -HClO 或者 I 2 2 4 2 等活化试剂的参与反应才能进行，而这些催化剂或者是活化试剂又都是对水敏感或者是非常昂 贵，反应需要在非常苛刻的条件下才能进行，且操作繁琐．因此，寻找一类简便高效的羟基三甲 基硅基化反应具有重要的理论及实际应用价值． Ruppert 试剂 （Me SiCF ）是一个在有机合成中使用非常方便的三氟甲基化试剂，在最近十 3 3 年中备受关注[12- 15]．此外，该