（3E）-胆甾-4-烯-3，6-二酮-3-肟和（6E）-胆甾-4-烯-3，6-二酮-6-肟的1D-NMR谱学特征及构象分析.pdfVIP

维普资讯 第27卷 第5期 分析测试学报 Vol-27No．5 2008年 5月 FENXICESHIXUEBAO(JournalofInstrumentalAnMysis) 523～526 (3E)-胆甾-4-烯-3，6-．- -3-肟和 (6E)-胆 甾_4-烯 3，6-二酮-6-肟的 1D-NMR谱学特征及构象分析 崔建国，甘春芳，范 磊 (广西师范学院 化学系，广西 南宁 530001) 摘 要：采用 H和”CNMR对海绵中存在的同分异构体 (6E)．胆 甾_4一烯一3，6-二酮_6肟 (1)和 (3E)一胆 甾_4一烯一 3，6-二酮．3．肟 (2)进行结构分析 ，表征了它们在 H和”CNMR波谱中H2·H7及 c2～c7之间的谱学差别， 并对造成这种差别的原因进行了分析，同时对这两种位置异构体进行了构象分析和结构区分。 关键词：核磁共振；构象分析；(6E)一胆甾4一烯 ·3，6-二酮_6·肟；(3E)胆·甾_4墒}·3，6-二酮-3一肟 中图分类号：0482．532；0641．6 文献标识码：A 文章编号：1004—4957(2008)05—0523—05 NMRSpectralCharacteristicandConformationAnalysisof(3E)一Cholest一 4一en一3，6一dione一3一oximeand(6E)一Cholest一4一en一3，6一dione-6一oxime CUIJian—guo，GAN Chun—fang，FANLei (DepartmentofChemistry，GuangxiTeachersEducationUniversity，Nanning 530001，China) Abstract：(6E)一cholest-4．en．3，6．dione-6一oxime(1)and(3E)一cholest-4一en一3，6-dione一3一oxime(2) occurredinmarinespongesayenaturalisomericcompoundswithcytotoxicitytosometumorcellsand viruses． Inthiswork，theirstructuraldifferencesandconformationswereanalysedbythemethodsof H and CNMR．ThedifferencesbetweenH2一H7andC2一C7inthe H NMRand”C NMR spec． trawereespeciallycharacterizedandthereasonsforthesedifferenceswereanalysed anddiscussed． Theresultsshowedthatthedistinctdifferencebetweenthetwoisomerscanbeobtainedusingthe1D— NMR method． Keywords：NMR；conformationanalysis；(6E)一cholest-4一en一3，6-dione-6一oxime；(3E)一cholest一 4en．3．6．dione．3．oxime 近年来，从海绵中分离出大量具有生理活性的物质 J，其中甾体类化合物的含量最为丰富，且 大多结构新颖，具有较强的抗肿瘤、抗病毒活性 j。在这些天然海洋甾体化合物中，甾核部分具有多 重共轭结构的并不多见 ，而甾核部分含有肟基与烯酮共轭结构的甾体化合物更稀少。1997年Jaime 等l4首次报道从海绵中分离得到(6E)．胆甾_4一烯．3，6．二酮-6一肟(1，结构见下式)和 (6E)-24一乙基胆甾一 4．烯．3，6．二酮-6一肟，并对它们进行了人工合成 J，体外抗肿瘤实验表明化合物