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第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 借 问 酒 家 何 处 有 ? 牧 童 遥 指 杏 花 村。 明 月 几 时 有 ? 把 酒 问 青 天 ! 烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 OH 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 一.醇的分类 1、根据羟基所连烃基的种类 2、根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 饱和一元醇通式: 下列醇分别属于哪一类 练习 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 醇的命名 (2)编号位 (1)选主链 (3)写名称 选含—OH的最长碳链为主链 从离—OH最近的一端起编号 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。) 资料卡片 CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3—丙三醇 (或甘油) CH3CHCH3 OH 2—丙醇 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 ② ③ [练习] 写出下列醇的名称 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 2,3—二甲基—3—戊醇 蒸馏 蒸馏 Mg粉 CaO ⑴甲醇 (3)乙二醇 (4)丙三醇 无色液体,有酒味,有毒,人饮用10ml就能使眼睛失明,再多则能致死。可作车用燃料,是新的可再生能源。 无色、黏稠有甜味的液体,易溶于水和乙醇。 俗称甘油,是无色、黏稠有甜味的液体,吸湿性强,具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。 无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃,易挥发,能与水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,是一种良好的有机溶剂. ⑵乙醇 工业酒精(96%) 无水酒精(99.5%) 绝对酒精(100%) 酒精中是否含水的验证:用无水硫酸铜是否变蓝。 二、常见醇 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 64.7 乙烷 30 -88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 -42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 -0.5 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 三、 醇的物理通性 思考与交流 结论: 原因: 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。 表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1,2-二丙醇 2 188 1,2,3-丙三醇 3 259 学与问 由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 结论: 原因: 乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇 沸点随分子内羟基数目的增多而增大 1、与钠反应:置换反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2↑ 乙醇钠 呈强碱性 ? 沉、 不熔、 动、 不响。 现象: 乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。 结论: 原因: 羟基受乙基的影响 四、醇类化学性质:以乙醇为例 回忆钠与水的反应 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全,可行的处理方法。 请写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式 2、消去反应 催化剂和脱水剂 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到170℃? 酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3? 放入几片碎瓷片作用是什么? 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么? 温度计的位置? 混合液颜色如何变化?为什么? 有何杂质气体?如何除去? 1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要
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