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* * 第十三章 脂类和甾族化合物 p728 脂类是广泛存在于动植物体内的一类天然有机化合物,是指存在于生物体内具有脂溶性、能用低极性有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。 甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和生殖过程中都是必不可少的物质 脂类主要包括油脂和类脂两大类。 油脂是油和脂肪的总称，习惯上把室温下为液态的称为油(oil) ，固态或半固态的称为脂肪 (fat)。 类脂在物态及物理性质方面与油脂类似，因此称为类脂(如萜类和甾族化合物等) 。 脂类化合物的共同特征是：难溶于水而易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚、氯仿等；具有酯的结构或成酯的可能。 脂类在生物体内具有重要的生理功能。油脂是体内重要的能源物质；油脂又是维生素A、D、E、K等许多生物活性物质的良好溶剂，并能促进它们在体内吸收；皮下和器官周围的脂肪具有维持恒定体温、保护内脏及关节免受机械震动和冲击的功能；磷脂、糖脂与蛋白质结合可构成各种生物膜。 第一节 脂类 分为三大类： 简单脂(如蜡、三酰甘油——医学上称作为甘油三酯、俗称油脂) 复合脂(磷脂、糖脂) 类脂(萜类和甾族化合物等) 一、油脂 *油脂从化学结构上，可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的三酰甘油。 单三酰甘油 三个脂肪酸相同 混三酰甘油 三个脂肪酸不同 天然油脂的主要成分 2. 双键——顺式、非共轭。 双键之间一般由1个-CH2-隔开。 脂肪酸的共性： 1. 碳链——直链、偶碳(一般含14～20C) 3. 熔点——多烯脂肪酸单烯脂肪酸(顺式反式) 同碳数饱和脂肪酸 EPA（eicosapentaenoic acid,二十碳五烯酸）和DHA （docosahexaenoic acid,二十二碳六烯酸）具有降低血脂，减少血小板聚集和血栓形成的作用，可用于心脑血管疾病的防治。 油脂中的脂肪酸 *在高等动植物体内主要存在十二碳以上的高级脂肪酸，十二碳以下的低级脂肪酸存在于哺乳动物的乳脂中。 例如：人体脂肪中的脂肪酸主要为C14~C22的偶数直链脂肪酸。 *多数脂肪酸在人体内均能合成，只有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等是人体内不能合成的，必须由食物供给，故称为“营养必须脂肪酸”。 命名 *脂肪酸的名称常用俗名 *脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法基本相同 *脂肪酸碳原子有三种编码体系 三硬脂酰甘油 (甘油三硬脂酸酯) 单三酰甘油命名为“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸酯” 混三酰甘油用?，?和?标明脂肪酸的位次。 ?-硬脂酰-?-软脂酰-?‘-油酰甘油 (甘油-?-硬脂酸-?-软脂酸-?-油酸酯) 国际纯化学和应用化学联合会及国际生物化学联合会(IUPAC－IUB)的生物化学命名委员会建议采用下列原则： 立体专一编号(Stereo－Specific numbering)，常用Sn表示，写在化合物名称的前面。 Sn-1-硬脂酰-2-软酯酰-3-油酰甘油 Note： *立体专一编号为费歇尔投影式，碳原子编号自上而下不能颠倒； *第2号碳原子上的－OH一定要放在左边。 1 2 3 油脂的化学性质 (一) 皂化 油脂在碱性溶液中水解的反应称为皂化。 使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。 皂化值越大，脂肪的平均相对分子质量越小。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 (二) 加成 1. 加氢 加氢反应称为“油脂的硬化”。 2. 加碘 一般把100g油脂所吸收碘的克数称为碘值。碘值大，表示油脂的不饱和程度大。 碘值是油脂分析的重要指标之一。 (三) 酸败（rancidity） 油脂久放后发生变质，产生难闻气味的现象叫酸败。 油脂酸败的重要标志是油脂中游离脂肪酸的含量增加。油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值表示（中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数）。酸值大，即油脂酸败程度较严重。酸值 6 的油脂不能食用。 二、磷脂(phospholipid) 磷脂是含有磷酸二酯键的脂类。按照和磷酸酯化的醇不同，可得到多种磷脂，主要为两种：甘油磷脂和神经磷脂。 (一) 甘油磷脂 甘油磷脂是最常见的磷脂，甘油磷脂可看作是磷脂酸的衍生物。 磷脂酸的结构如下： L-磷脂酸 最常见的磷脂酸衍生物有两种：卵磷脂和脑磷脂。 ?-卵磷脂 卵磷脂组分的胆碱与人体脂肪代谢有密切关系，能促进油脂迅速生成卵磷脂，因此可以防止脂肪在肝内大量存积。胆碱和卵磷脂都是常用抗脂肪肝的药物。 ? ?-脑磷脂 脑磷脂与血液的凝固有关，存在于血小板内，能促使血液凝固的凝血激酶就是由脑磷脂与蛋白质所组成的 (二) 神经磷脂 *神经磷脂中含有一个长链不饱和