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环境友好的手性技术开发及在生物医药中的应用 手性是自然界的基本属性 宇宙是非对称的，如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随着它们的镜子面前，镜子中的影像不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。我能预见，所有生物物种在其结构上、在其外部形态上，究其本源都是宇宙非对称性的产物。 Louis Pasteur 法国化学家巴斯顿 * 手性 试一试 手性(chirality)这个词来源于希腊字“手”(cheir)。 手是手性的 — 右手与左手成镜像。 * 有机分子中的碳原子如果连有四个不同的原子（或基团），由于具有不同的空间排列形式，存在 一对立体异构体，称为镜像异构体。就象左手和 右手一样，看起来相似，但不能重叠，称为有机分子的手性。 (-)-乳酸 (R) (+)-乳酸 (S) 有机手性分子 * (R)-thalidomide (S)-thalidomide 手性与人类健康: “反应停”悲剧 * 沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性 1957年～1962年，造成数万名婴儿严重畸形。 进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的一个异构体（S-异构体）引起的，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。 图：沙利度胺的另一个对映体可 导致 严重的致畸性。 * 对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。 手套与左右手的相互关系 手性识别 * “苦” “甜” * 获得手性化合物的不同途径 拆分 和 或 或 手性池 前手性 化合物 天然手性 化合物 消旋 化合物 催化不对称合成 * * 目前正在开发的药物中2/3以上为手性药物。 仅2010年，手性药物的销售额将超过2000亿美元 。 环境友好 催化剂易制备 催化剂稳定性高 原子经济性 温和条件 催化效率 催化反应类型 金属催化 酶催化 有机小分子催化 不对称催化 * * 有机小分子催化剂类型 二级胺手性催化剂 氮杂环卡宾催化剂 * 氮杂环卡宾催化合成二氢异黄酮类手性化合物 手性二级胺催化合成生物碱 * * 谢谢！