有机化学第七章解读.ppt

第七章 合成路线设计技巧（11学时） 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 逆向合成法（Reatrosynthesis）定义：所谓逆向合成法指的 是在设计合成路线时，由准备合成的化合物——常称为目标分 子（Target Molecule）开始，向前一步一步地推导到需要使用 的起始原料。 这是一个与合成过程相反的途径，因而称为逆向合成法。 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 在逆推过程中，通过对结构进行分析，能够将复杂的分子 结构逐渐简化，只要每步逆推得合理，当然就可以得出合理的 合成路线。这种思考程序通常表示为： 目标分子 中间体 起始原料 “ ”双线箭头表示“可以从后者得到”，它与反应式中 “ ”所表示的意义恰好相反。 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 为了便于学习逆向合成法，首先介绍几个常用术语。 一、合成子与合成等效剂 合成子是指逆向合成法中拆开目标分子所得到的各个 组成结构单元。例如： 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 拆开的 和 称为合成子。 在合成中，形式上作为碳负离子使用的结构单元称为电子 供给体合成子，简称d-合成子，如 ；形式上作为碳正离 子使用的结构单元称为电子接受体合成子，简称a-合成子，如 第七章 合成路线设计第一节 逆向合成法常用术语 合成等效剂（Synthetic Equivalant）是指能够起合成 子作用的试剂。例如，合成子 的合成等效剂 是 、 等一类试剂。 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 二、逆向切断、逆向连接及逆向重排 1. 逆向切断（Antithetical Disconnection） 定义：用切断化学键的方法把目标分子骨架剖析成不同性质的 合成子，称为逆向切断。在被切断的位置上常划一条曲线来表 示。 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 例如： 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 2. 逆向连接 定义：将目标分子中两个适当的碳原子用新的化学键连接起来。 称为逆向连接。它是实际合成中氧化断裂反应的逆向过程。 例如: 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 三、逆向官能团交换 定义：所谓逆向官能团变换就是在不改变目标分子基本骨架的 前提下变换官能团的性质或位置的方法。一般包括下面三种变 换。 1. 逆向官能团互换（Antithetical Functional Group Interconversion 简称FGI） 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 例如： 它仅是官能团种类的变换，而位置没有变化。 2. 逆向官能团添加（Antithetical Functional Group Addition 简称FGA） 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 例如： 3. 逆向官能团除去（Antithetical Functional Group Removal. 简称FGR） 例如： 第七章 合成路线设计技巧（11学时）第一节 逆向合成法常用术语（1学时） 在合成设计中应用这些变换的主要目的是： 1）将目标分子变换成在合成上更容易制备的替代的目标分子 （alternative target molecule）； 2）为了作逆向切断、连接或重排等变换，必须将目标分子上原 来不适用的官能团变换成所需要的形式，或暂时添加某些必 需的官能团。 3）添加某些活化基、保护基或阻断基等以提高化