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波谱在化肥农药方面的应用 应化121 组长 孙丽娜 组员 王媛媛 杨凌辉 苯胺的理化性质 稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。可用水蒸气蒸馏,蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加入 10-15ppm的NaBH4,以防氧化变质。 分子结构:苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,N原子以sp3杂化轨道成键。 苯胺呈碱性,与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代,生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当苯胺进行取代反应时,主要生成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐,由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。 红外谱图 核磁共振 Assign. Shift ppm A 7.12 B 6.73 C 6.64 D 3.55 苯胺的制备过程 铁粉还原法 硝基苯用铁粉还原,反应液用石 灰中和、洗涤后,经蒸馏得成品。 加氢还原法 硝基苯在铜催化剂存在下, 在沸腾床反应器中进行气相 加氢还原,得到粗苯胺,反 应液经冷凝分层后,减压精 馏得成品。 苯胺的应用 苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等;在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等;也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶济;其它还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。 .苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。 苯胺的污染 苯胺是一种具有芳香气味的无色油状液体,暴露于空气中或日光下变成棕色,具有强烈刺激性气味和烧焦的味道。苯胺是一种严重污染环境和危害人体健康的有害物质,被美国环境保护署列为优先控制的129种污染物之一,也被列入“中国环境优先污染物黑名单”。苯胺生产中,需使用氢气、硝基苯等易燃、易爆、有毒、有害化学品,极易发生突发性或灾害性事故。苯胺在溶液中极易附着到胶体态的有机物,这有效增强了苯胺的溶解度以及向地下水的迁移能力。此外,苯胺也可适度地吸附到土壤中的有机物,虽然能在大气中快速分解,但可沉积到土壤中。 红外谱图 应用 除作为内吸剂外,也有较强的触杀作用。杀虫谱较广,可用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉、油料作物、粮食作物的多种具刺吸口器和咀嚼口器的害虫和叶螨。一般亩用有效成分30~40克。对蚜虫药效更高,亩用有效成分15~20克即可。对蔬菜和豆类等的潜叶蝇有特效,特效期10天左右。主要剂型为40%乳油,也有超低量油剂和可溶性粉剂。毒性较低,在牛体内较快地被谷胱甘肽转移酶和羧基酰胺酶降解为无毒的去甲基乐果和乐果酸,故可用于防治家畜体内外寄生虫。 乐果在植物体内外和昆虫体内均可被迅速氧化成氧化乐果而增加毒效。工厂生产的氧化乐果称氧乐果(40%乳油),防治对象和应用范围与乐果同。但因其毒效高,在温度较低时药效也好,用药量可比乐果少约1/3。对乐果产生抗药性的棉蚜,直接用氧乐果防治仍有良好药效,特别在早春防治花椒、石榴和木槿上的越冬棉蚜药效更好。 红外谱图 核磁共振 * 模板来自于 * 化肥农药的主要种类 杀虫剂 除草剂 生长素 除草剂 苯 胺 主要用途:用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成 苯胺类除草剂包括氟乐灵、乙丁氟灵、氨氟灵、地乐灵等18种,均属于低毒或微毒类除草剂。 物理参数 1 2 3 分子量 93.12 分子式 C6H7N;C6H5NH2 CAS号 62-53-3 -NH2的伸缩振动 苯环的振动 苯环的骨架振动 苯环骨架振动 芳香胺的面内伸缩振动 N-H的面外伸缩振动 苯环单取代 Assign. Shift ppm A 7.12 B 6.73 C 6.64 D 3.55 —NH2中氢的峰 —NH2对邻位氢的影响大是电子云密度增大向高场移动大 —NH2对对位和间位影响小位移小 杀虫剂 乐果 化学名O,O-二甲基-S-(N-基氨基甲酰甲基)二硫代磷酸酯 在酸性溶液中较稳定,在碱性溶液中迅速水解,故不能与碱性农药混用。在有机磷内吸杀虫剂中用途较广、产量较大的品种之一。 CAS号: 60-51-5 01 乐果物理参数 分子式: C5H12NO3PS2。 02 分子量: 229.12 03 外观与性状:
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