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江西省乐安一中高二化学 教案31 第六章 烃的衍生物 一.教学内容： 第六章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷 卤代烃 ［教学目标］ 1. 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。 2. 了解卤代烃的一般通性和用途。 二. 重点、难点： 重点：溴乙烷的水解反应和消去反应。 难点：溴乙烷的水解反应和消去反应的条件。 三. 知识分析： 1. 官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—）、磺酸基（—）、氨基（—）等。和也分别是烯烃和炔烃的官能团。 2. 溴乙烷的性质 （1）溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点，密度比水大。 （2）溴乙烷的化学性质：由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 ① 水解反应：。 卤代烃水解反应的条件：的水溶液。 由于可发生反应，故的水解反应也可写成： 。 ② 消去反应： 卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。 反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，、等卤代烃不能发生消去反应。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如、等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。 3. 卤代烃的一般通性 （1）物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。 （2）化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。 ① 取代反应： （一卤代烃可制一元醇） （二卤代烃可制二元醇） ② 消去反应： （2-氯丙烷） （丙烯） （消去1分子） （消去2分子） 4. 氟氯烃（氟利昂）对环境的影响 （1）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ① 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生原子。 ② 原子可引发损耗臭氧的循环反应： 总的反应式： ③ 实际上氯原子起了催化作用。 （2）臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。 5. 检验卤代烃分子中卤素的方法 （1）实验原理： 根据沉淀（）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 （2）实验步骤： ① 取少量卤代烃；② 加入溶液；③ 加热煮沸；④ 冷却；⑤ 加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。 （3）实验说明： ① 加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ② 加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的，防止与反应对实验产生影响；二是检验生成沉淀是否溶于稀硝酸。 例题：在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加溶液；②加溶液；③加热；④加催化剂；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用酸化。 1 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是________（填序号）。 2 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________（填序号）。 解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为，再转化为，通过沉淀的颜色和不溶于稀来判断氯元素。 答：1 ④、③、⑤、⑦、① 2 ②、③、⑦、① 评注：鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入溶液之前，应加入酸化，以用于中和溶液，防止与溶液反应生成沉淀对实验产生干扰。 【典型例题】 [例1] 分子式为的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原应是（ ）。（太原市检测题） A. 1，3-二氯丙烷 B. 1，1-二氯丙烷 C. 1，2-二氯丙烷 D. 2，2-二氯丙烷 解析：考查A~D的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。故答案为A。 评注：本题主要考查卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。 [例2] 在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 （1）由分两步转变为。 （2）由分两步转变为。 解析： （1）这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。 （2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成