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含肟醚的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及除草活性研究.pdf
2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009
第 9 期, 1392~1404 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1392~1404
·研究论文·
含肟醚的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及除草活性研究
江黎黎 陈超南 周延菲 陈 琼* 杨光富
(华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室 华中师范大学化学学院 武汉 430079)
摘要 2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑 [1,5-a]嘧啶(6)与氯乙醛或氯丙酮反应生成 5,7-二甲基-1,2,4-三唑 [1,5-a]嘧啶-2-
硫丙酮(硫乙醛) (7). 中间体 7 与 O-烷基(芳基)羟胺(5)反应得到目标化合物 1-(5,7-二甲基-1,2,4 三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫) 乙
醛-O-烷基肟醚(9), 2-(5,7-二甲基-1,2,4 三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫)丙酮 O-烷基肟醚(10). 初步生物活性测试结果表明部分化
合物具有较好的除草活性.
关键词 肟醚; 1,2,4-三唑 [1,5-a]嘧啶; 除草活性
Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 1,2,4-Triazolo[1,5-a]-
pyrimidine Containing Oxime Ether Moiety
Jiang, Lili Chen, Chaonan Zhou, Yanfei Chen, Qiong* Yang, Guangfu
(Key Laboratory of Pesticide Chemical Biology of Ministry of Education, College of Chemistry,
Central China Normal University, Wuhan 430079)
Abstract 2-Mercapto-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (6) was reacted with chloroacetalde-
hyde or 1-chloropropan-2-one to yield 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl-acetalde-
hyde or 1-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propan-2-one) (7). The title compounds
1-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylthio)propan-2-one O-methyl oxime (9) and 2-(5,7-di-
methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylthio)acetaldehyde O-methyl oxime (10) were synthesized by the
reaction of compound 7 with O-alkyl hydroxylamine 5. The primarily bioassay results showed that the title
compounds 9 and 10 exhibited good herbicidal activity.
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