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苦马豆素全合成新进展.pdf
2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009
第 9 期, 1354～1361 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1354～1361
·综述与进展·
苦马豆素全合成新进展
聂礼飞 a,b 巴 杭 a 阿吉艾克拜尔•艾萨*,a
(a 中国科学院新疆理化技术研究所 新疆植物资源化学重点实验室 乌鲁木齐 830011)
(b 中国科学院研究生院 北京 100049)
摘要 综述了近几十年来苦马豆素合成方法; 概括了合成苦马豆素的关键中间体, 主要包括吲哚里西啶环、二环内酰
胺、环烯胺及吡喃酮化合物; 讨论了它们的反应原料、实验步骤及其收率.
关键词 苦马豆素; 吲哚里西啶; 不对称合成
Progress in Total Synthesis of Swainsonine
Nie, Lifeia,b Ba, Hanga Haji, Akberaisa*,a
a
( Xinjiang Key Laboratory of Plant Resources and Natural Products Chemistry , Xinjiang Technical Institute of Physics and
Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Urumqi 830011)
(b Graduate School of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049)
Abstract In recent years, new methods for the synthesis of swainsonine are reviewed, in which the key in-
termediates mainly include indolizidine, bicyclic lactam, heterocyclic enamine and pyranones. Their starting
material, procedure and yield are discussed.
Keywords swainsonine; indolizidine; asymmetric synthesis
1979 年, Colegate 等[1]首先从灰苦马豆中分离到的
一 种 纯 毒 素 并 命 名 为 苦 马 豆 素 , 确 定 其 分 子 式 为
C H O N (Scheme 1), 化学名为 1,2,8-三羟基-八氢吲哚
8 15 3
兹定生物碱(1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizidine). 近几
十年来, 随着对其研究的深入和扩展, 人们发现苦马豆
Scheme 1
素可作为免疫调节剂、抗 HIV 及扩散抑制剂、抗病毒和
细胞保护剂等药物使用[2], 并初步证明苦马豆素对人体 二环内酰胺化合物 3 、环烯胺化合物 4 和吡喃酮(5)作为
的恶性肿瘤具有一定的治疗作用, 其作为一种崭新的抗
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