第十八章 杂环化合物解读.pptVIP

Sedative（ 镇痛药）: Phenobarbital（镇静安眠药） Antibiotic（抗生素）: Penicillin（青霉素） 杂环化合物的命名 第二节 五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 吡咯、呋喃和噻吩这三个化合物都是平面型分子。 碳原子与杂原子均以sp2杂化轨道与相邻的原子彼此以σ键构成五元环，每个原子都有一个未参与杂化的 p轨道与环平面垂直，碳原子的p轨道中有一个电子，而杂原子的p轨道中有两个电子。 这些p轨道相互侧面垂直重叠形成封闭的大π键，大π键的π电子数是6个，符合4n+2规则，因此，这些杂环具有芳香性特征。 亲电取代反应时，比苯活泼，反应活性与苯酚、苯胺相似。它们的活性次序是：吡咯呋喃噻吩苯 亲电取代反应需在较弱的亲电试剂和温和的条件下进行，在强酸性条件下，吡咯和呋喃会因发生质子化而破坏芳香性，会发生水解、聚合等副反应。 亲电取代反应主要发生在α位上，β位产物较少。 呋喃、噻吩和吡咯都能发生亲电取代反应:硝化、卤化、磺化和Friedel-Crafts反应。 * * * 第十八章 杂环化合物 本章内容 杂环化合物的分类与命名 五元杂环化合物 六元杂环化合物 生物碱 广义定义：除碳原子外还含有其他原子(N、S、O)的环状化合物。 狭义定义：构成环的原子除碳原子外还有其它原子，并具有芳香结构的环状有机化合物。 杂原子：组成杂环的原子除碳以外都叫杂原子。 杂环化合物在自然界中分布很广，功用很多。 Natural products: Chlorophyll（叶绿素） Natural products: Heme（亚铁血红素） 第一节 分类和命名 1 按环的个数分：单环和稠环(单环与芳香环或其它杂环稠并而成) 2 按是否具有芳香性分： 芳香杂环化合物和普通杂环化合物 （一）有特定名称的杂环 按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。 含一个杂原子的五元杂环 吡咯 呋喃 噻吩 Pyrrole Furan Thiophene 含两个杂原子的五元杂环 吡唑 咪唑 噁唑 异噁唑 噻唑 Pyrazole Imidazole Oxazole Isoxazole Thiazole 五元稠杂环 吲哚 苯并呋喃 苯并咪唑 咔唑 Indole Benzofuran Benzimdazole Carbazole 含一个杂原子的六元杂环 吡啶 2H-吡喃 4H-吡喃 Pyridine 2H-Pyran 4H-Pyran 含两个杂原子的六元杂环 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridazine Pyrimidine Pyrazine 六元稠杂环 喹啉 异喹啉 喋啶 嘌呤 Quinoline Isoquinoline Pteridine Purine （二）杂环母环的编号规则 杂环母体的编号原则是： 1．含一个杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。 2．含两个或多个杂原子的杂环 含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，见咪唑、噻唑的编号。 3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序 如异喹啉、嘌呤的编号。 4．标氢 用其编号加H（大写斜体）表示。例如： 1H-吡咯 2H-吡咯 2H-吡喃 4H-吡喃 （三）取代杂环化合物的命名 当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后，构成取代杂环化合物的名称。 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 8-羟基喹啉-5-磺酸 2-氨基咪唑 8-羟基喹啉 含一个杂原子的五元杂环化合物 呋喃 噻吩 吡咯 物理方法证明： 二、呋喃、噻吩、吡啶的性质 1. 物理性质 呋喃，无色液体，沸点31.36oC，氯