第三章糖苷类化合物要点.ppt

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第三章糖苷类化合物要点.ppt

果仁中毒 苦杏仁苷致死量约为1g; 小孩吃6粒、成人吃10粒能引起中毒; 小孩吃10~20粒、成人吃40~60粒就可致死。 枇杷仁的致死量以体重计为2.5~4g/kg。 此外,苦桃仁、李子仁、樱桃仁等均含有氰苷。 生氰糖苷的作用:拒食剂 生氰糖苷和β-葡萄糖苷酶在正常情况下是处于植物细胞的不同部位,当动物或昆虫咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物食品时,其细胞结构被破坏,使得β-葡萄糖苷酶与生氰糖苷发生接触,引发生氰糖苷的降解作用而产生氰氢酸,这便是动物或昆虫食用这些新鲜植物引起氰氢酸中毒的原因。 氰化物进入人体后析出氰离子,与细胞线粒体内氧化型细胞色素氧化酶的三价铁结合,阻止氧化酶中的三价铁还原,妨碍细胞正常呼吸,组织细胞不能利用氧,造成组织缺氧,导致机体陷入内窒息状态。 氰氢酸中毒机制 D-葡萄糖+HCN+丙酮 四季豆、木薯、白三叶草等 亚麻苦苷 D-葡萄糖+HCN+对羟基苯甲醛 高梁属植物 蜀黍苷 荚豆二糖+HCN+苯甲醛 野豌豆属植物 荚豆苷 葡萄糖+HCN+苯甲醛 蔷薇科植物 洋李苷 龙胆二糖+HCN+苯甲醛 蔷薇科植物,包括杏、苹果、梨、桃、杏、樱桃、李的果仁 苦杏仁苷 水 解 产 物 存 在 植 物 氰苷 类 常见食用植物中的氰苷 杏仁 木薯原产於美洲热带,全世界热带地区广为栽培。其块根可食,可磨木薯粉、做面包、提供木薯淀粉和浆洗用淀粉乃至酒精饮料。 木薯 * 第三章:糖苷类化合物 糖又名碳水化合物,来源于光合作用 糖(saccharides)是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 糖的定义 苷(glycoside)是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与非糖物质缩合而成的一类化合物,这类非糖物质称为苷元(genin)或配基(aglycone)。 苷的定义 本章内容: 第二节、苷类化合物的结构与分类 第一节、植物多糖的分类、功能和利用 第三节、苷类化合物的功能和利用 第一节、植物多糖的分类、功能和利用 植物多糖 淀粉 纤维素 半纤维素 果胶 菌类多糖 …… 葡甘聚糖 1.1 分类 1.2 功能和利用 菌类多糖往往用于癌症的辅助治疗,包括香菇多糖、 灵芝多糖。 香菇多糖(β-1,3葡聚糖) 灵芝多糖 香菇多糖具有激活细胞免疫、调节多种体液免疫因子、诱导α-干扰素生成,调节机体免疫应答反应,诱导白细胞对肿瘤浸润,导致肿瘤部位血管扩张、出血、坏死,阻止病毒与宿主细胞的结合,提高SOD活性,抑制MDA生成,抗脂质氧化,降低胆固醇,调节糖代谢、改善糖耐量、扩张胃肠道产生饱腹感而减轻食欲,降低血糖等作用 。 黄芪(豆科黄芪属) 一些药用植物中的多糖也具有抗肿瘤活性 黄芪多糖是黄芪的干燥根经浓缩提取而成的干燥粉末。色泽为棕(黄)褐色粉末,味微甜,具引湿性。可作为免疫促进剂或调节剂,同时具有抗病毒、抗肿瘤、抗衰老、抗辐射、抗应激、抗氧化等作用。 黄芪多糖的抗肿瘤作用与增强机体免疫功能的作用有关。 泽泻目天南星科魔芋属 魔芋多糖中主要的有效成分是葡甘露聚糖 保健食品中的多糖具有抗肿瘤抗衰老活性 魔芋食品的主要有效成份是葡甘聚糖,食用后不在胃中消化,因而能有效吸附胆固醇和胆汁酸,并能抑制肠道对胆固醇和胆汁酸的吸收。同时,因它不能被人们的唾液吸收及胰淀粉酶水解而消化吸收,具有降脂、降血压、洁胃、通便、防癌等功能。所以对消化道、心脑血管系统疾病、痔疮、减肥、养颜等都有显著功效。 天门冬目独尾草科芦荟属 可食用的品种只有六种。 原产于地中海、非洲, 芦荟中的粘稠物质多糖类(乙酰化葡甘聚糖、甘露聚糖、乙酰化甘露聚糖等)具有提高免疫力和抑制、破坏异常细胞的生长的作用,从而达到抗癌目的。 第二节、苷类化合物的结构与分类 糖成苷反应 + H—R + H2O 苷元 端基碳原子 端基碳原子 糖的半缩醛(或酮)羟基与另一个分子(如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基上的活性H发生脱水缩合反应,则会形成苷。 活性氢 苷的分类 (1)根据苷键原子的不同分类,如氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。 (2)根据苷元的化学结构不同分类,如黄酮苷、酚苷。 (3)根据连接单糖基个数不同分为单糖苷、二糖苷等。 (4)根据植物来源不同分类,如芸香苷、人参皂苷等。 我们按照第一种标准进行分类 1、氧苷: 红景天苷(致适应作用) (1)醇苷:是醇羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合形成的苷。 白藜芦醇苷(降血脂作用) 天麻苷(镇静作用) (2)酚

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