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以及分析链节和单体。
3.(2011·苏北四市模拟)高分子材料M在光聚合物和金属 涂料方面有重要用途。 已知:①磷酸的结构式为 ②M的结构简式为 M可以用丙烯作原料,通过下图所示的路线合成: 回答下列问题: (1)写出E中两种官能团的结构:___________________。 (2)C→甲基丙烯酸的反应类型为:__________________。 (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为________(含甲基丙烯酸)。 ①能与溴水反应褪色;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 (4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_____________________________________。 解析:(1)根据合成路线中的转化关系,可以推断E为M的单体,含有碳碳双键和 。 (2)C为 ,而甲基丙烯酸的结构 简式为 ,因此该反应为消去反应。 (3)甲基丙烯酸的链状同分异构体还有CH3CH===CHCOOH、CH2===CH—CH2COOH,因此共有3种。 (4)A为CH2===CH—CH2OH,A→B的反应中碳碳双键的两个碳原子分别加上H、Br,共有两种方式,其产物分别为CH3CHBrCH2OH、CH2BrCH2CH2OH,因此副产物为CH2BrCH2CH2OH。 答案:(1) (2)消去反应 (3)3 (4)CH2BrCH2CH2OH 4.1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料, 目前1,3-丙二醇的生产的路线有:以石油裂解气为原 料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。 (1)A的结构简式为____________________。 (2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线 是________(填1、2或3),理由是__________________。 (3)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写 出其化学方程式_____________________________________。 (4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应: 解析:(1)路线1,丙烯醛与1,3-丙二醇的结构,除了把醛基 还原为醇羟基外,在碳碳双键的端头还引入了一个羟基,而 后一步是加氢还原,则丙烯醛到A是引入羟基。绿色化学是 当今潮流,需要考虑可持续的资源再生问题。首先要看明白 的键线式。然后应用提示信息,设计合成线路。 答案:(1)CH2OHCH2CHO (2)3 路线3以可再生资源淀粉为原料,路线1、2的原 料为石油产品,而石油是不可再生资源 * 2.高聚物单体的判断方法 (1)加聚反应生成的高聚物: ①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。 如: 的单体为: 。 ②凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。如: 的单体为: CH3CH===CH2和CH2===CH2。 ③凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,按规律“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如: 的单体是: CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH 。 (2)缩聚反应生成的高聚物: ①凡链节为 结构的高聚物,其合 成单体必为一种,在亚氨基(或单键氧)上加氢,在羰基碳上 加羟基,即得高聚物单体。 如: 的单体为:H2NCH2COOH。 ②凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断 开,两侧为不对称结构的,其单体为两种,在亚氨基上加氢, 羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。 ③凡链节中间(不在端上)含有酯基结构( )的高聚物, 其合成单体为两种,从 中间断开,羰基碳原子上 加羟基,氧原子上加氢原子,即得高聚物单体。 如: 的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。 ④高聚物 H ,其链节中的“—CH2—
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