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第六章 脂肪族亲核取代反应 底物 亲核试剂 离去基 6.1试剂与亲核性 具有亲核性的试剂叫亲核试剂，亲核性是指试剂与正电性碳原子的成键能力，亲核试剂可以是中性分子和离子。不同亲核试剂的亲核性不同，亲核试剂均为路易斯碱，而碱性(质子理论)是指试剂与质子的结合能力，多些情况下二者的强度一致。 亲核原子相同时，亲核性大小与碱性一致。 RO-HO-ArO-RCOO-ROHH2O 取代基的供电性越强，亲核性和碱性越强。 亲核性原子为同周期元素的原子时，其亲核性与碱性大致一致。 同族元素原子的亲核性大小与碱性相反，即原子半径较小者，碱性较大，而亲核性则较小。 PhSe-PhS-PhO- I-Br-Cl-F-(溶剂化最强) 亲核性 亲核性（这是质子性溶剂中） 空间效应 碱性 CH3O-(CH3)3CO- 亲核性 CH3O-(CH3)3CO- 亲核性 相对速度 2.3 1.0 0.5 0.04 0.0002 空阻 6.2亲核取代反应历程（SN2） 为协同的一步反应，新键的形成和旧键的断裂是同时进行的，亲核试剂从离去基背面进攻中心碳原子，过渡态为五配位的三角双锥