2015 高二期中复习备考讲义2(苯及其同系物、卤代烃的性质).docVIP

苯及其同系物、卤代烃的性质 一、预习检测 1、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是(　　) A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 【答案】：D 4、 C 二、知识梳理 1、苯 1. 苯的物理性质 苯是一种 ，熔、沸点低。是一种重要的化工原料和有机溶剂。 2. 分子结构 分子式为 结构简式： 或 苯分子里的所有碳碳键都完全相同，是一种独特的键，其稳定性介于单键和双键之间，因而苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯分子里六个C原子 3. 化学性质——苯分子的特殊碳碳键结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的双重性质。 （1）苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴发生加成反应。 （2）可燃性：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰。 （3）取代反应 A. 卤代： 实验装置： 说明：①实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 ②加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　 ③加入的必须是 ，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是 作用。 ④长直导管的作用是： ⑤纯净的溴苯为 。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　 思考：①锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？ ②如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ ③HBr可以用什么来检验？ B. 硝化：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50~60℃发生反应。 硝基苯物理性质： 思考药品添加顺序？ ②怎样控制反应温度在60℃左右?　　 ③试管上方长导管的作用?　　 浓硫酸的作用？　　　 硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？　　 4. 用途：它是一种重要的化工原料，广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常作有机溶剂。 2、苯的同系物 定义： 。（只含一个苯环，侧链为饱和） 2. 通式：CnH2n-6（n≥6，n∈N） 如：甲苯 邻二甲苯：，间二甲苯：，对二甲苯： （当苯环上有两个取代基时有三种位置关系） 3. 物理性质 ①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4. 化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧：（发出伴有浓烟的明亮火焰） ②使高锰酸钾酸性溶液褪色， （说明苯环对侧链产生影响） 注意：如果与苯环相连的碳原子上没有氢原子则其侧链将不能被氧化。 （2）取代反应 在铁或三氯化铁的存在下氯气与甲苯发生苯环上的取代（邻对位取代） 说明侧链对苯环产生影响。 硝化： 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫做TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 （3）加成反应 【小结】：的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大） 定义：，叫做卤代烃。如:、、、、溴代烃()等。 (2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(、)、多卤代烃(、、、)等。 (3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。3．命名(只需了解简单卤代烃的命名) 原则：以