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硝基苯的合成 硝基苯的基本性质 有机化合物，又名密斑油、苦杏仁油，无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。难溶于水，密度比水大； 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。硝基苯由苯经硝酸和硫酸混合硝化而得。作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业 。 相对密度：1.205（15/4℃） 熔点：5.7 ℃ 沸点：210.9 ℃ 闪点：87.78 ℃ 自然点：482.22 ℃ 蒸气密度：4。25 蒸气压：0.13kPa(1mmHg44.4℃) 溶解度：难溶于水，密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。 遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈 工业生产方法 混酸硝化法 绝热硝化法 硝酸硝化法 氮的氧化物硝化法 混酸硝化法 混酸硝化工艺过程包括：混酸配置、硝化、产物分析、产品精制、废酸处理等 目前，我国广泛采用的是釜式串联工艺，简要流程如下 优点：硝化力强，反应速度快，硝化产率高；硫酸比热容大，能吸收消化反应中放出的热量，热效率高，可使硝化反应平稳进行；产品纯度较高，不易发生氧化等副反应。 绝热硝化法 优点：反应在较高温度下进行，反应速度快，由于采用过量苯，硝酸几乎全部转化，且副产物少（二硝基苯的质量分数＜500×），与混酸硝化法相比，该法混酸中的含水量高，酸含量低，因此，较为安全。不需要冷却系统，可利用反应热浓缩废酸，具有操作费用低、能耗低、设备封闭、废水少、污染少等优点。 氮的氧化物硝化法 硝酸硝化法 硝基苯的制备 反应原理 主反应：? ???Ar + HONO2 +H2SO4 ? Ar- NO2 + H2O 副反应：? ???Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ? Ar-(NO2)2+ H2O 仪器药品苯18ml（0.20mol,15.8g） ，硝酸18ml ，浓硫酸20ml ， 5%氢氧化钠溶液，无水氯化钙。实验步骤 在100ml锥形瓶中，加入18ml浓硝酸，在冷却和摇荡下慢慢加入20ml浓硫酸制成混合算备用。 在250ml三口瓶中，分别装置搅拌器、温度计（水银球深入液面下）及Y形管，Y形管的上口分别安装滴液漏斗和回流冷凝管，冷凝管上端连一玻璃弯管，并用橡皮管连接通入水槽。在瓶内放置18ml（0.20mol,15.8g）苯，开动搅拌，自滴液漏斗逐渐加入上述制好的冷水浴冷却。滴加完毕后，将三口瓶在60℃左右的热水浴中继续搅拌15-30min。 待反应物冷却到室温后，倒入盛有100ml水的烧杯中，充分搅拌后让其静置，待硝基苯沉降后尽可能倾出酸液（倒入废物缸）。粗产品转入分液漏斗，依次用等体积的水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤后，用无水氯化钙干燥。 将干燥好的硝基苯倾析到蒸馏瓶，接空气冷凝管，加热蒸馏，收集205-210℃馏分，产量约为18g（产率约为72.0%）。 1.所用硝酸必须是浓的，否则硝化反应不会发生。浓硝酸是过量的，因为反应有水生成。 2.加热温度不能超过60℃，否则就有一部分二硝基苯生成。 3.加入浓硫酸有两个作用，一个是吸水作用，另一个是缓和硝化反应。 在冷水浴中冷却反应混合物，然后将其移入100mL分液漏斗。放出下层（混合酸），并在通风橱中小心地将它倒入排水管并立即用大量水冲。有机层依次用等体积（约20mL）的水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤后，将硝基苯移入内含2g无水氯化钙的50mL锥形瓶中，旋摇至混浊消失。 将干燥好的硝基苯滤入50mL干燥圆底烧瓶中，接空气冷凝管，在石棉网上加热蒸馏，收集205～210℃馏分 ①洗涤硝基苯时，特别是用氢氧化钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。若遇此情况，可加入固体氯化钙或氯化钠饱和，或加数滴酒精，静置片刻，即可分层。 ②高沸点的蒸汽易在蒸馏头部位冷凝而无法蒸馏出来，因此应在蒸馏头周围加石棉保温，以使蒸馏顺利进行。另外，因残留在烧瓶中的二硝基苯在高温时易发生剧烈分解，故蒸馏时不可蒸干或使蒸馏温度超过214℃。 实验三废处理 废酸提浓部分：废酸提浓目前一般采用真空浓缩法，利用蒸汽加热浓缩器中的废酸至高温，在真空闪蒸出大量的水分，经过提浓后，68%左右浓度的废酸一般可提浓到88%——93% * * * * * * * * * * * * * * * 第六组汇报人： 周亚 * * * * * * * *