Pd2dba3高效催化碘代芳烃的双羰化反应合成α-酮酰胺.pdfVIP

　第２７卷 第３期 分　　子　　催　　化 Ｖｏｌ．２７，Ｎｏ．３　 　２０１３年６月 ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＭＯＬＥＣＵＬＡＲＣＡＴＡＬＹＳＩＳ（ＣＨＩＮＡ） Ｊｕｎ．　２０１３　 文章编号：１００１３５５５（２０１３）０３０２５００６ Ｐｄｄｂａ 高效催化碘代芳烃的双羰化反应合成 酮酰胺 ２ ３ α   张宁飞，张远丽，刘规划，张　欣，王永丽，刘建明 ，卓克垒 （河南师范大学 化学化工学院，绿色化学介质与反应省部共建教育部重点实验室，河南 新乡４５３００７） 摘要：以高效、廉价易得的Ｐｄｄｂａ作为催化剂，成功实现了碘代芳烃的双羰化反应，得到的 酮酰胺最高分离 ２ ３ α 收率达９０％．该催化体系对于不同取代基的碘代芳烃和仲胺都具有广泛的底物适应性． 关键词：Ｐｄｄｂａ；双羰化反应； 酮酰胺 ２ ３ α 中图分类号：Ｏ６４３．３２ 文献标志码：Ａ 　　 酮酰胺是一类双官能团化合物，因反应中心 α １实验部分 多而显示出比一般化合物更为重要和特殊的化学性 质，在有机合成及生物进程中起着承上启下的重要 １．１仪器与试剂 ＢｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ ４００ＭＨｚ核磁共振仪，四甲基硅 中间体作用．如作为脂肪糖类、核糖、氨基酸及蛋 Ш 白质的合成中间体，作为酶抑制剂或酶作用底物 烷（ＴＭＳ）为内标，柱层析硅胶为０．０７１～０．０５０ｍｍ． 等．他们是合成 氨基酸、 羟基酸和杂环化合物 有机试剂没有经过处理直接使用． α α １．２Ｐｄｄｂａ催化碘代芳烃与脂肪仲胺的双羰化 的重要中间体，在生物化学、农药及食品生产中也 ２ ３ － 发挥着越来越重要的作用［１３］．因此，近年来该类 将碘代芳烃 （１．０ｍｍｏｌ）、仲胺 （４．０ｍｍｏｌ）、 三乙烯二胺 （ＤＡＢＣＯ）、三（二亚苄基丙酮）二钯 化合物的合成研究备受关注． （１．０％ ｍｍｏｌ）及４．０ｍＬＴＨＦ依次加入 １００ｍＬ带 常规的有机合成方法合成 酮酰胺需经过多 α － 有磁子的不锈钢反应釜中，ＣＯ置换３次，充入２．０ 步复杂反应，而且条件苛刻，难以推广应用［４ ６］． ＭＰａＣＯ，置于６０℃油裕中反应２０ｈ．反应结束后， 因而，探索环境友好的反应体系以高效合成 酮酰 α 冷却至室温，放空未反应气体．反应液用６８９０Ｎ／ 胺类化合物已经成为研究的热点． ５９７３Ｎ型ＧＣＭＳ定性分析目标产物，并经柱层析分 双羰化反应为 酮酰胺的合成提供了一条极 α