2013年高考化学 教材回归详析：第二章 烃和卤代烃（选修5）.docVIP

第二章 烃和卤代烃 考点梳理 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。 平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120° 直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 空间构型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 CH3—CH3 ③与卤化氢加成 CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成 CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象(火焰明亮，伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 (1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2(n≥l)。 (2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n≥2)。 (3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2(n≥2)。 2．物理性质 (1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 (3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性：均难溶于水。 3．化学性质 (1)均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： (2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。 (3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 2. 苯的结构 (1)分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。 (2)成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 (3)空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6(n≥6)。 （2）化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 ②取代反应 a．苯的同系物的硝化反应 b．苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时： 光照时： 5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 (1)异同点 ①相同点： a．都含有碳、氢元素； b．都含有苯环。 ②不同点： a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。 b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。 (2)相互关系 6. 含苯环的化合物同分异构体的书写 (1)苯的氯代物 ①苯的一氯代物只有1种： ②苯的二氯代物有3种： (2)苯的同系物及其氯代物 ①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。 ②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种： ③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 四、卤代烃 1．卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键分子中键易断裂。 2．卤代烃的物理性质 (1)溶解性：溶于水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态且密度 (填“”或“”)1 g/cm3。 3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例) (1)取代反应 ①条件：②化学方程式为：C2H5Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr