三（4-乙炔苯）胺的合成的研究.docVIP

23 学号：0903174002 三（4-乙炔苯）胺的合成研究 专业名称： 化学 年级班别： 2009级 姓 名： 刘振伟 指导教师： 李晓川 2013年05月 摘要 本论文采取了与传统合成荧光染料不同的合成路线。传统的合成路线是以三苯胺为原料，与碘酸钾碘代，再在二甲基丙炔醇的作用下将碘取代，然后在氢氧化钾的醇溶液得到目标化合物，氧化过程会产生大量的副产物降低了产率，并且缩合后要经过一系列的后处理过程。本论文用三甲基硅基乙炔取代碘，然后在碳酸钾的甲醇溶液中得到目标化合物，提高了收率，简化了合成工艺。 关键词: 荧光染料 三苯胺 三（4-乙炔基）胺 Abstract This thesis is taken the traditional synthetic fluorescent dye synthetic route. The conventional synthetic route is triphenylamine as the raw material, with potassium iodate iodo, and then in the role of dimethyl propargyl alcohol substituted with iodine, and then the target compound was obtained in an alcohol solution of potassium hydroxide, the oxidation process will produce reduces the yield of large amounts of byproducts, and through a series of post-processing after the condensation. This thesis is substituted with trimethylsilyl acetylene iodine, then the target compound was obtained in the methanol solution of potassium carbonate, to improve the yield and simplifying the synthesis process.Keywords: fluorescent dye triphenylamine tris (4 - ethynyl) amine 前言 由于在光存储、光通讯、光计算、视频器件、测控仪器等信息产业领域广阔的应用前景，近年来有机电致发光材料日益成为研究的重点，有关材料的制备［1 - 3］、发光机理［4，5］、电致发光器件的制备和性能［6，7］的研究工作已取得了相当大的进展，制备了各种发光颜色的器件，且器件的发光亮度也较高。研究表明器件的发光颜色与发光材料的能隙大小有关，而其效率、亮度、寿命还与材料的电化学性质有关。 器件中使用的材料的能级是否匹配、电荷注入势垒的大小以及正负电荷的传输是否平衡等都直接影响器件的性能。因此，以发光器件的颜色调制以及电致发光性能的提高为目的进行的材料分子设计，其实就是对材料的能级结构的设计。 1.1荧光产生的理论基础 当紫外或可见光照射到某些物质上时，这些物质就发射出波长和强度各不相同的光，停止照射光照射时，光线马上或逐渐消失，这就是荧光。荧光现象旱在16世纪就被发现，但对荧光的产生原理和条件直到19世纪中期才清楚。Stokes在1852年详细考察了奎宁和叶绿素的荧光后，发现他们的荧光波长比照射光波长要长，认定是物质吸收光后重新发射出的光，并且波长不同，荧光是发射光被证实。根据“萤石”能发出这种光，提出了“荧光”这一名称。通常情况下，荧光试剂分子处于基态，吸收光后，试剂分子的电子被激发而处于激发态，基态和激发态都有单重态和三重态两种类型，多重态用2S+1表示。S为电子自旋量子数的代数和，其数值为0或1。S为0时，分子内轨道中的所有电子自旋配对，自旋方向相反，此时分子处于单线态，大多数有机物分子的基态是处于单线态。分子吸收光能后，电子跃迁到高能级，电子自旋方向不变，此时分子处于激发单重态。S0，S1，S2，···，表示分子的基态和第一，第二，···，激发单重态，能量由低到高。如果处于基态单重态的有机物分子的电子在跃迁过程中伴随有电子自旋方向的变化，在激发态分子轨道中就有两个自旋不配对的电子，此时S=1，表明分子处于激发态的三重