天然药物化学第五章黄酮类化合物要点.ppt

第五章 黄酮类化合物 第一节 概 述 苷元 苷 1950年 104个 1962年 201个 1974年 902个 722个(其中黄酮苷241个, 黄 酮醇苷346个) 1980年 黄酮总数已达2721个 Up to date 4000 known flavonoids comprising 12 subclasses, more than 3000 flavones and more than 700 known isoflavones exist in plants and almost 6500 different flavonoids are known. [Abstracted from: Journal of Chromatography A, 2006, 1112, 31]. 分布与存在 1. 这类成分是在植物中分布最广的一类物质 2. 它们大多是以苷的形式存在于植物体的各个部位，尤其是花、叶部分。 一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 1. 基本骨架 指具有以下基本结构(C6-C3-C6)的黄色色素 结 构 特 征 具有高度共轭体系—为基本生色团，且母核上有OH或OCH3取代（助色团），大多为黄色，结构中有酮基。因此称为黄酮类化合物。 符合C6-C3-C6 基本骨架（桂皮酸途径）。 属酚类衍生物 例： 2. 黄酮生物合成的基本途径 二、结构分类及相互间的生物合成关系 （一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其中有14种主要结构类型。 黄酮和黄酮醇 黄酮: 被子植物, 唇形科, 玄参科, 苦苣苔科, 菊科. 芹菜素: 5,7,4’-三OH 芹菜苷: -7-O-芹糖 木犀草素: 5,7,3’,4’-四OH 黄芩素: 5,6,7-三OH 川陈皮素: 5,6,7,8,3’,4’-六OCH3 槲皮素: 3,5,7,3’,4’-五OH 山柰酚: 3,5,7,4’-四OH 二氢黄酮和二氢黄酮醇 蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科 橙皮苷、新橙皮苷、杜鹃素 二氢黄酮醇：双子叶植物，豆科。 二氢槲皮素、水飞蓟素 异黄酮大豆，葛根黄酮 橙酮和 酮 （二）黄酮苷 植物中黄酮类化合物大多与糖结合成苷的形式存在，少数以游离形式与苷共存 1. 组成黄酮苷的糖 (1) 糖：单、双、三糖 (2) 苷键的种类 氧苷键：糖-O-苷元 碳苷键：糖-C-苷元: 葛根黄酮 (3) 糖与化合物结合的位置 O-苷：单糖苷 C3、C7、C3’、C4’ 双糖苷 C3、C7；C3、C4’ C7、C4’ C-苷： C6或C8位 黄酮类化合物中主要类别间的生物合成关系 查耳酮与异黄酮间的转化关系 三、黄酮类化合物的生物活性 黄酮类化合物的生物活性多样 （一）对心血管系统的作用 如芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 （二）抗肝脏毒作用 （三）抗炎作用 （四）雌性激素样作用 大豆异黄酮 （五）抗菌及抗病毒作用 第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 一、性状 1. 颜色 黄酮类化合物多为结晶，少数为粉末。 呈色原因：其颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(O