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主题5 有机合成
第 1 讲 各类有机物之间的相互转化
【考点直击】
1.掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2.掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】
一、各类有机物的化学性质。
1.将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中:
⑴酯化 ⑵卤代 ⑶硝化 ⑷水解 ⑸加成 ⑹消去 ⑺催化氧化 ⑻酸性KMnO4氧化 ⑼还原 ⑽加聚 ⑾显色
有机物 化学性质 有机物 化学性质 有机物 化学性质 烷 酚 蔗糖 烯 醛 麦芽糖 炔 羧酸 淀粉 芳香烃 酯 纤维素 卤代烃 油脂 蛋白质 醇 葡萄糖 2.请仔细比较并认真思考后完成下列填空:
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 反应。
⑵炔烃与烯烃相比, 聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时,光照, 发生取代反应,有催化剂存在 发生取代反应。
⑷苯 被KMnO4酸性溶液氧化,苯的同系物分子中的 可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应,而是与 发生反应。
⑹酚暴露在空气中 。
⑺醛能被 等弱氧化剂氧化,当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到 ,油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_ ,油脂在碱性条件下的水解又称为 __。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _,该反应又叫 _。
⑽常见的糖中,具有还原性的有 。
⑾淀粉与碘相遇会显 ,颜色反应一般用于 。
二、常见重要有机物的相互转化
在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2.根据以上转化关系小结如下内容:
⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
⑵在有机物中引入卤原子的方法
⑶在有机物中引入羟基的方法
三、影响有机物化学性质的因素
请举例说明官能团之间的影响。
请举例说明反应条件对化学反应的影响。
四、有机合成的过程与分析方法
1.通过练习归纳:从分子结构看,在有机合成中,原料分子与目标分子发生了什么变化?
2.通过练习归纳:有机合成的分析方法。
3.通过练习归纳:在解有机合成有关问题时,通常需要思考哪些问题?
【真题链接】
例A.
C. D.CH3CH2CH2CH=CH2
例2 (2000·全国)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
反应编号 ① ② ③ ④ ⑥ 反应名称 (不要求标出反应条件)。
⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 产率(%) 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出三条即可):
①
②
③
⑷溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)。
⑸Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。
A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性
例 (2003江苏)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如
化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式:
A_____________________________,B____
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