各类有机物之间的相互转化习题.doc

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主题5 有机合成 第 1 讲 各类有机物之间的相互转化 【考点直击】 1.掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2.掌握有机反应的基本类型。 【三基建构】 一、各类有机物的化学性质。 1.将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中: ⑴酯化  ⑵卤代  ⑶硝化  ⑷水解  ⑸加成  ⑹消去  ⑺催化氧化  ⑻酸性KMnO4氧化 ⑼还原 ⑽加聚 ⑾显色 有机物 化学性质 有机物 化学性质 有机物 化学性质 烷 酚 蔗糖 烯 醛 麦芽糖 炔 羧酸 淀粉 芳香烃 酯 纤维素 卤代烃 油脂 蛋白质 醇 葡萄糖 2.请仔细比较并认真思考后完成下列填空: ⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 反应。 ⑵炔烃与烯烃相比, 聚合。 ⑶对于苯的同系物卤代时,光照, 发生取代反应,有催化剂存在 发生取代反应。 ⑷苯 被KMnO4酸性溶液氧化,苯的同系物分子中的 可被KMnO4酸性溶液氧化。 ⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应,而是与 发生反应。 ⑹酚暴露在空气中 。 ⑺醛能被 等弱氧化剂氧化,当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 ⑻油脂在酸性条件下水解得到 ,油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_ ,油脂在碱性条件下的水解又称为 __。 ⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _,该反应又叫 _。 ⑽常见的糖中,具有还原性的有 。 ⑾淀粉与碘相遇会显 ,颜色反应一般用于 。 二、常见重要有机物的相互转化 在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型 2.根据以上转化关系小结如下内容: ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法 ⑵在有机物中引入卤原子的方法 ⑶在有机物中引入羟基的方法 三、影响有机物化学性质的因素 请举例说明官能团之间的影响。 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 四、有机合成的过程与分析方法 1.通过练习归纳:从分子结构看,在有机合成中,原料分子与目标分子发生了什么变化? 2.通过练习归纳:有机合成的分析方法。 3.通过练习归纳:在解有机合成有关问题时,通常需要思考哪些问题? 【真题链接】 例A. C. D.CH3CH2CH2CH=CH2 例2 (2000·全国)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下: 反应编号 ① ② ③ ④ ⑥ 反应名称 (不要求标出反应条件)。 ⑶取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下: 取代苯甲醛 产率(%) 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出三条即可): ① ② ③ ⑷溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)。 ⑸Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。 A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性 例 (2003江苏)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如 化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。 写出A、B、C、D的结构简式: A_____________________________,B____

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