有机化学07芳烃_芳香性xiu.pptVIP

7芳烃侧链的反应 a 卤化反应：α- H 原子的卤代 乙苯 N-溴代丁二酰亚胺 (N-Bromosuccinimide) (NBS) 1-苯基-1-溴乙烷 (87%) 芳烃 α - H 的卤化为合成苯甲醇、苯甲醛 及其衍生物提供了便利的方法。 对氯苯甲醛 (56%) 芳烃 α - H 的卤化是自由基反应 反应机理： 链引发： 链增长： 相似， 与 比烷基自由基稳定 (2) 氧化反应 在强氧化剂作用下，苯环上具有α – H 的侧链被氧化羧基。 (86%) 氧化剂： 铬酸 KMnO4等 7.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 一取代苯： 芳环上的取代基既影响亲电取代反应的速率又决定着亲电试剂进入芳环的位置。 叔丁苯 无α-H，在强烈氧化条件下， 侧链不被氧化，而苯环被氧化。 芳环上的取代基分为两类： (1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基（供电子基） 7.6.1 两类定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的邻、对位； 除卤素等外，均使苯环活化。更易亲电取代。 例如：?O-, ?N(CH3)2, ?NH2, ?OH,?OCH3, ?NHCOCH3,?OCOCH3, ?R, ?F, ?Cl, ?Br, ?I ,?Ph op定位基的共性 1.负离子（供电