高三化学臭氧氧化分解烯炔复习.docVIP

臭氧氧化分解烯炔专题 烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸，例如： CH3CH2CH=C(CH3)2 CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2 CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH 由上述反应可看出如下规律： ①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮，即烯烃双键从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。变化如下式： ②炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸； ③分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。 解题思路和技巧： 依据上述反应规律，采用逆向思维法，即将产物中双键上的氧原 子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。 【专项训练】 某烃分子式为C10H10，通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应： C10H10 CH3COOH+3HOOC-CHO+ CH3CHO 试回答： （1）C10H10分子中含 个双键， 个三键。 （2）C10H10的结构简式： 。 2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到B和C，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下： 回答下列问题： （1）B的相对分子质量是 ，D含有的官能团名称是 ， C→F①的化学方程式是 ， 反应类型是 。 （2）D+F→G的化学反应方程式为 。 （3）A的结构简式为 。 （4）化合物A的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有 种。 3、某有机物X的经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X可发生如下变化： X（C9H14）CH3COCHO+CH3CH2CH（CH3）CHO 则有机物X可能的结构简式是： （1） ； （2） 。 4、（1）ａmol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-和＞C=C=C＜结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有mol羰基（＞C=O），则ａ和ｂ的代数关系是 或 。 （2）写出由环己醇（）合成己二醛（OHCCH2CH2CH2CH2CHO）的各步反应方程式。 （3）某烃分子式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分别为 HCHOH和 ，A经催化加氢后得到产物B，B的分子式为C10H20，分析数据表明，分子B 内含有六元碳环。请写出 A和B 的结构简式（不必注明名称）。 A是 ；B是 。 5．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识，回答下列问题： ①已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如： R—CH CH—CH2OH R—CH O+O CH—CH2OH ②在碱存在下RCO—Cl+R′OH → RCOOR′+HCl ③碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定，会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质 试回答： （1）写出A和D的化合物的结构简式： A： D： 。 （2）写出反应类型：反应① 反应② （3）松柏醇的一溴代物有 种同分异构体 （4）完成下列方程式： 松柏醇→B：