有机化学Ⅰ复习题答案.docVIP

第一章 烷烃 1．（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷 （3）2，2，4-三甲戊烷 （4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷 （5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷 2． 3． 4． 5．（1）、（3）、（4）、（5）、（6）对化合物相同，（2）为构造异构。 6．（1）C＞A＞B （2）C＞B＞E＞F＞A＞D （3）C＞B＞A＞D （4）B＞A＞C（燃烧焓为负值，数值B最小，C最大） 7．乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性=1/6∶2.3/12=2∶2.3。 8．伯氢有9个，氯代产物有34%+16%=50%；仲氢2个，氯代产物28%，叔氢1个，氯代产物为22%，所以氯代反应氢的活性比为： 9． 因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600，所以， 10．RH + t-BuO·→ R· + t-BuOH R· + t-BuOCl → RCl + t-BuO· 11．链引发 链增长 …… 第二章 烯烃 1．（1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2． 3．（1）C＞B＞D＞＞A （2）D＞E＞C＞B＞＞A （3）D＞B＞A＞C 4．完成下列反应式 5． 6．（1）烯烃与氯气加热α-H氯代是自由基历程，机理如下： （2）先H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。 （3）先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个H+生成产物。 （4）亲电加成，碳正离子重排反应。 （5）通过碳正离子重排生成更稳定的烯烃。 （6）亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子，然后与Cl-结合生成产物。 （7）与H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。 7． 8． 第三章 炔烃和二烯烃 1．（1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔 （5）1，6-辛二烯-4-炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯 2． （1）A＞D＞C＞B （2）B＞A＞C＞D （3）A＞B＞C＞D （4）D＞C＞A＞B （5）B＞A＞D＞C （6）D＞C＞B＞A 3． 4． 5．（1）将混合气体通过足量的浓硫酸中进行洗气，出来气体为纯的乙烷。因乙烯溶解于浓硫酸。 （2）将混合气体通过足量的Cu2（NH3）2Cl溶液，出来气体为纯的乙烯。因乙炔生成了沉淀。 （3）将混合气体通过足量的丁烯二酸酐溶液，出来气体为纯的丁炔。因1，3-丁二烯转化为沉淀。 6． 7．本题均为碳链增长的合成，可利用炔钠烷基化反应来实现，至于生成酮、醇、顺反式烯，则利用炔烃的化学性质来转化 8．（1）、（4）碳链增长，利用炔钠烷基化反应，（2）、（3）利用双烯合成生成六元碳环 第四章 脂环烃 1．（1）1，3-二甲基-1-乙基环戊烷 （2）3-甲基-1-异丙基环己烯 （3）2，5-二甲基-1，3-环戊二烯 （4）反-1，3-二甲基环己烷 （5）6-甲基螺[4 ．5]癸烷 （6）7-甲基螺[2 ．4]-4-庚烯 （7）2，7，7-三甲基二环[2．2．1]庚烷 （8）8-甲基-4-氯二环[4．2．0]-2-辛烯 （9）2，8-二甲基-5-乙基二环[4．4．0]-2，8-癸二烯 2． 3． 4． 5． 第五章 芳烃 1．（1）3-溴叔丁苯 （2）2-溴-5-硝基苯磺酸 （3）3-（3-甲基苯基）丙烯 （4）2，2-二甲基-3-苯基丁烷