有机化学卤代烃教案分析.pptVIP

二、 氟化物 由于反应异常激烈，故不能用元素氟直接与烃反应制备氟代烃,一般都由氯代或溴代烃与无机氟化物反应来制备。(1) 二氯二氟甲烷(CCl2F2) 同族元素，随原子序数的增大，核对核外电子的束缚力↓，可极化性↑，亲核能力↑。 与碱性顺序相反 酸性: HI HBr HCl HF 碱性: I- Br- Cl- F- 亲核性 同族：中心原子亲核性与碱性顺序不相一致（受溶剂影响） 试剂的体积对亲核性的影响 大体积弱亲核性强碱 强 弱 强 弱 亲核性 试剂的体积作用 烷基给电子作用 碱 性 O C C H 3 C H 3 H 3 C O C H C H 3 H 3 C O C H 2 H 3 C O H 3 C 3) 溶剂极性对反应机理的影响 极性大：对极性大（电荷密度集中）体系有利。 极性小：对极性小（电荷密度分散）体系有利。 低极性溶剂对稳定过渡态有利 SN2 机理 电荷密度集中 （极性大） 电荷密度分散 （极性减小） N u X R N u R X d - d - N u R X + 极性溶剂对稳定过渡态有利 SN1 机理 极性较小 极性增加 X R R X X R d + d - X + 溶剂对亲核性的影响 质子溶剂：只能与负离子形成强的氢键的溶剂，比如水、乙醇、乙酸等。 偶极溶剂：介