有机化合物的结构特点(不饱和度)解决方案.pptVIP

1、碳原子在元素周期表中位于第 周期 族；碳原子中含有 价电子，可以跟其它原子形成 共价键。易形成 、 、 、 、 等多种三维复杂结构单元。 2、在有机物化合物的分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 ；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为 。 不饱和度 (Degree of unsaturation)，又称缺氢指数 或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds）是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示，在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振(NMR)，质谱和红外光谱(IR)以及其他的信息来确认。 1、根据化学式计算 ⑴烃(CxHy)： ⑵含氧衍生物(CxHyOz)： ⑶卤代烃(CxHyClz)： 1、根据化学式计算 ⑷含氮衍生物(CxHyNz)： 2、根据结构式计算 ⑴非立体平面有机物分子 烯烃和环烷烃：Ω=1 二烯烃和炔烃：Ω=2 苯环：Ω=3+1=4 萘环：Ω=3×2+1=7 2、根据结构式计算 ⑵立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构） 1、分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系 ⑴若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ⑵若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环； ⑶若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推； ⑷若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 2、辅助推导化学式 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例1：(2009浙江11)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，则该有机物的分子式是 。 2、辅助推导化学式 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例2：(2008天津8) B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等，其结构如下图，则B的分子式是 。 3、辅助推断有机物的结构与性质 分子式—计算不饱和度—预测官能团及数量—确定结构—推测性质 例3：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 3、辅助推断有机物的结构与性质 分子式—计算不饱和度—预测官能团及数量—确定结构—推测性质 例3：(2008四川29)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。 例5：(2009全国30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。 ①A的分子式为 ; ②A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应；(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式。 例5：(2009全国30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。 ③A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。 分子中所有碳原子在一条直线上：含碳碳叁键。 C4H6O2中Ω=2，则只含一个碳碳叁键。 4、同系物、同分异构体的判断 同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同； 同分异构体分子式相同，不饱和度相同。 例6：下列各对物质中，互为同系物的是 例7：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示。这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 解析：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构： A中5个C，Ω=1 B中4个C，Ω=1；C中4个C，Ω=1；BC为同分异构体； D中3个C，Ω=1；E中3个C，Ω=2；非同分异构体。 例8：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年