苏州大学纺织有机化学第九章羧酸及其衍生物教案分析.pptVIP

②　L－愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应） 酸性：HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3 pKa：～2.2 4～5 16～19 34 离去能力：Cl－＞－OCOR＞－OR’ ＞－NH2 ∴活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 6) 羧酸衍生物的相互转化 2. 羧酸衍生物的还原反应 1) LiAlH4 酰卤、酸酐和酯被还原成伯醇;酰胺和腈被还原成胺。 2) Na-ROH 酯 伯醇 3) Rosenmund(罗森孟)还原法 酰氯 醛 3、 羧酸衍生物与格式试剂的反应 eg 1: 4 酰氨氮原子上的反应 (1) 酰胺的酸碱性 酰胺一般被认为是中性的。但有时酰胺可表现出弱碱性和弱酸性： 酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性： (2) 酰胺脱水 这是合成腈最常用的方法之一。例如： (3) Hofmann降解反应 例如： Hofmann(霍夫曼)降解反应机理 酰胺在碱性溶液中与卤素作用，失去二氧化碳，重排得一级胺。 凡有酯参与的缩合反应统称Claisen酯缩合反应。 两分子酯在碱作用下失去一分子醇形成?-羰基酯。 5. 酯缩合 (Claisen酯缩合)反应 1) 酯缩