有机化学模拟题1.docVIP

有机化学考试试题 一、系统命名或写结构式（1分×10＝10分） 8、2-己醇 9、4-硝基氯苯 10、反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象 二、完成下列反应式（1分×20＝20分） 三、由指定有机化合物合成下列各化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）（5分×4＝20分） 1、由乙炔合成CH3CH2C≡CCH2CH3 2、甲苯合成3,5-二硝基苯甲酸 3、CH3(CH2)3CBr2CH3合成 4、CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CClBrCH3 四、结构推断（20分，2×10） 1、分子式为C5H10的三种异构体烯烃A、B、C，催化加氢都生成2-甲基丁烷，A和B与浓硫酸反应后再水解都生成同一种叔醇，而B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇，试推测A、B、C的构造式及相关反应的反应式。 2、某化合物（A）的分子式为C5H8，在液氨中与金属钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物（B）。用高锰酸钾氧化（B）得到分子式为C4H8O2的两种不同的羧酸（C）和（D）。（A）在硫酸汞存在下与稀硫酸作用，可得到分子式为C5H10O的酮（E）。试写出（A）—（E）的构造式及各步反应式。 注：请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内 共 3 页， 第 2 页， 五、综合题（30分，3×10） 1、2-甲基丁烷氯化时，产生四种可能的异构体，它们的相对含量如下式所示。 上述反应结果与自由基的稳定性3o2o1o是否矛盾，请解释，并计算3oH，2oH，1oH反应活性之比（两种1oH合并计算）。 2、一种醇经元素定量分析，得知C=68.2%，H=13.6%，试计算并写出其实验式。 3、根据叙述，试判断下列情况分别属于何种反应历程（SN1或SN2）（每小题1分） （1）反应分两步进行。 （2）反应动力学上为二级反应。 （3）有重排产物产生。 （4）溶剂极性增大，反应速度明显加快。 （5）试剂浓度增大，反应速度无明显变化。 （6）反应中只有一个过渡态。 （7）反应中有活泼中间体产生。 （8）通常3o卤化烃进行的取代反应。 （9）反应中，亲核取代试剂是从离去基团的背面进攻。 （10）反应动力学上为一级反应。 注：请打印或用炭素墨水书写、字迹要求工整、并抄写在方框线内 共 3 页， 第 3 页， 参考答案 一、系统命名或写结构式（1分×10＝10分） 1）2,2,4-三甲基戊烷 2）（E）-1-溴-1-丙烯 3）4-甲基-2-戊炔 4）3-乙基环戊烯 5）（2E,4E）-5-甲基-2,4-庚二烯 6）3-甲基-4-异丙基苯酚 7)2-甲基二环[2.2.1]庚烷 8）CH3CH2CH2CH2CHOHCH3 9） 10） 二、完成下列反应式（1分×20＝20分） （a）CH3CHBrCH=CHCH3 （b）CH2BrCHBrCH2C≡CH （c）CCl3CH2CH2Br （d）CH3CHBrCH2CH3 （e）CH3COOH （f）HOOCCH2COOH （g）CH3COOH （h）CH3CH2CH2CH2CH3 (i) (j) （k） （l） CH3CBr2CH2CH3 （m）CH3CH2CH2CH2CH2OH （n）CH3CH=CHCH2CH3 （o） （p） （r） （s） （t） 三、由指定有机化合物合成下列各化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）（5分×4＝20分） 1） 2） (3) （4） 四、结构推断（20分，2×10） 1）A B C 2) A CH3CH(CH3)C≡CH B CH3CH(CH3)C≡CCH2CH2CH3 C CH3CH2CH2COOH D CH3CH(CH3)COOH E CH3CH(CH3)COCH3 五、综合题（30分，3×10） 1）答：2-甲基丁烷中有9个1oH，2个2oH，1个3oH，每种氢的反应速率之比为： 反应速率是3o2o1o，由于1oH ，2oH比3oH多，因此产物相对含量较多，与自由基稳定性3o2o1o没有矛盾。 2) 已知C=68.2%，H=13.6%，则O=（100-68.2-13.6）%=18.2% 所以其实验式为C5H12O 3）①SN1 ②SN2 ③SN1 ④SN1⑤ SN1 ⑥SN2 ⑦SN1 ⑧SN1 ⑨SN2 ⑩SN1 4