科学有机化学第八章醛酮醌答案.docVIP

第八章 醛、酮、醌 习题参考答案 1．试写出分子式为C5H10O的醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构体现象？ 解： 2—甲基丁醛有对映异构现象。 2． 命名或写结构 （5） 解： （1） （2）2，2，7 （3 （4 3． 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列 (1) HCHO、C6H5COCH3、 CH3CHO、CH3COCH3、C6H5COC6H5 (2) CH3CHClCHO、CH3CCl2CHO、CH3CH2CHO、CH2ClCH2CHO、CH3CHO 解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是： (1) HCHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞C6H5COCH3＞C6H5COC6H5 (2) CH3CCl2CHO＞CH3CHClCHO＞CH2ClCH2CHO＞CH3CHO＞CH3CH2CHO 4． 不查物理常数，试推测下列各对化合物中，哪一种具有较高的沸点？ (1) 1—丁醇和丁醛 (2) 2—戊醇和戊酮 (3) 丙酮和丙烷 (4) 2—苯基乙醇和苯乙酮 解： 各对化合物沸点的大小为： (1) 1—丁醇＞丁醛 (2) 2—戊醇＞戊酮 (3) 丙酮＞丙烷 (4) 2—苯基乙醇＞苯乙酮 5．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 （1）甲醛、乙醛、2—丁酮 （2）2—戊酮、3—戊酮、环己酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、1—苯基—2—丙酮 解： 6．完成下列反应式 解： 7．下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？ (1) 1—苯基—1—丁酮 (2) 环戊酮 (3) 丙醛 (4) 二苯酮 解： (2)与(3)可以和亚硫酸氢钠反应。 8． 下列化合物中哪些可以发生碘仿反应? (1)CH3CH2CHO (2)CH3CH2CH2OH (3)HCHO (4)CH3COCH2CH3 (5)C6H5CH(OH)CH3 (6)C6H5COCH2CH3 (7)CH3CH2OH (8) C6H5CH2OH (9)CH3CH(OH)CH2CH3 (10)CH3OH (11)C6H5COCH3 (12) CH3CHO 解：(4) (5) (7) (9) (11) (12)可以发生碘仿反应。 9． 用适当的Grignard试剂制备下列醇。 (1) 2—丁醇 解： 或 (2)5—甲基—3—已醇 解： 或 (3)1—苯基—2—丙醇 解： 或 10． 某未知化合物A，Tollens试验呈阳性，能形成银镜。A与乙基溴化镁反应随即加稀酸得化合物B，分子式为C6H14O，B经浓硫酸处理得化合物C，分子式为C6H12，C与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛和丙酮两种产物。试写出A、B、C的结构。 解： 11．分子式为C8H14O的化合物A不能发生银镜反应，但可与2，4—二硝基苯肼反应，且可使溴水很快褪色，A经高锰酸钾氧化得到分子式为C4H8O的化合物B和分子式为C4H6O3的化合物C。B不能发生银镜反应，但能与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿和分子式为C3H5O2Na的化合物D。C具有酸性，微热放出CO2，生成分子式为C3H6O的化合物E。E可发生碘仿反应。试写出A、B、C、D和E的结构式。 解： 12． 分子式同为C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳链不含支链。它们均不与溴的四氯化碳溶液作用；但A、B和C都可与2、4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A和B还可与HCN作用，A与Tollens试剂作用，有银镜生成，B无此反应，但可与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀。D不与上述试剂作用，但遇金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的结构式。 解：