苯酚(公开课)课件解析.pptVIP

复习：写出水解产物！ 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. 二.苯酚的物理性质 三.苯酚的化学性质 写出苯酚钠与醋酸的反应 2. 与金属钠的反应 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 4、显色反应 ［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液，振荡。 ［现象］ ［结论］ ［讨论］ 根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？ 5、氧化反应 ⑴常温下在空气中氧化为粉红色 ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。 ⑶可燃性 * * 苯 酚 比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处？ 醇类 酚类 酚： 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 [练习] 判断下列物质哪种是酚类？ √ √ —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 苯 酚 苯酚比例模型 苯酚球棍模型 分析苯酚各原子的空间位置关系？ 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 一、苯酚的分子结构： 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳浊液 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒、 强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗 一 苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 实验方案： 1、取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡； 2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。 浑浊 澄清 现象 OH + NaOH ONa + H2O 1、酸性 (1)和NaOH反应 石炭酸 ? ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 （强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ！ 写出苯酚钠与CO2的化学方程式 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示 剂变色，俗称石炭酸。 澄清溶液 浑浊 结论：苯酚有弱酸性 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 3.苯酚与浓溴水的反应（取代反应） 二 羟基对苯环的影响 2，4，6 —三溴苯酚 解释 结论 取代苯环上氢原子数 反应条件 对溴的要求 苯 苯酚 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯、苯酚与溴反应的异同： 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了 溶液立即变为紫色。 在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。 其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色 苯酚的检验： 方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应； 6、苯酚能于甲醛发生聚合反应，（缩聚反应） 生成酚醛树脂（高分子化合物） 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化， 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木 *