高二化学高二化学苯的结构与性质.pptVIP

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高二化学高二化学苯的结构与性质.ppt

苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构 不同状态的溴与烃的反应规律 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——其它反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 多环芳烃 苯的同系物的化学性质 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质——取代反应 基团间的相互影响 基团间的相互影响 研究烃的衍生物时,既要注意官能团的共性 ,又要注意它与不同基团相连而引起的 “个性”。 乙醇与苯酚中羟基的活性 苯与甲苯、苯酚中苯环被取代的活性 1、烃基与烃基间的相互影响 若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属Na,只有B无变化。 (1)写出A、B的结构简式 、 。 (2)C 有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种, C 的这种同分异构体的结构简式是 。 某液态烃的分子式为 CmHn,相对分子质量为氢气的60倍,它能使酸性KMnO4 溶液褪色, 但不能使溴水褪色,在催化剂存在下,12 g 该烃能与0.3mol 氢气发生加成反应,生成饱和烃CmHp。求m n p的值? 若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物,写出该烃的结构简式。 9 12 18 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT 1、硝化反应 (100℃为一取代物) 不溶于水的淡黄色针状晶体, 烈性炸药 甲苯的氧化比苯更易进行,且可生成三元取代物,说明侧链对苯环也有影响。 2.卤代反应 苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应 苯的同系物的化学性质——加成反应 反应二可能有几种产物? 条件分别是什么? 侧链和苯环相互影响: 侧链受苯环影响易被氧化; 苯环受侧链影响易被取代。 结论: 有苯环、有甲基 结构特点 取代 加成、取代 反应 结构 甲烷 甲苯 苯 —CH3 高锰酸钾的酸性溶液 高锰酸钾的酸性溶液 —COOH 高锰酸钾的酸性溶液 H—CH3 × ×   通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异,可知有机分子中基团之间存在着相互的影响   将苯、甲苯与甲烷分别加入(或通入)到高锰酸钾的酸性溶液中,充分接触后,有何现象? 无现象 褪色 无现象 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 浓硫酸 100~110℃ /NO2 + 2H2O \NO2 | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100℃ —CH3 -CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4氧化。 苯环受-CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。 — Br + HBr + Br2 FeBr3 2、烃基与官能团间的相互影响 2) 官能团影响烃基 2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑ 1) 烃基影响官能团 + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br C6H5OH+2NaOH → C6H5ONa+H2O↑ 反应速率 被取代的氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 1.取两支试管,向一支试管中加入少量无水乙醇,另一支试管中放入少量的苯酚,将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后,向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 苯、液溴 苯酚、浓溴水 催化剂 通常条件 1或2 3 较慢 很快 2.比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表    O    || CH3—C —OH 中的 —OH 受 O || —C— 影响 使得 -COOH 的氢较易电离,显酸性。 使得 C=O 难与氢气加成。 3、官能团与官能团间的相互影响    O    || CH3—C —OH 中的 受 —OH 影响 O || —C— 4、由于官能团的相互作用,下列结构不稳定 含 –OH 的化合物 R–OH 、 、R-COOH OH 1、有

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