南开89-92年有机真题教程分析.docVIP

南开大学 1989年研究生入学考试试题 有机化学 南开大学 1990年研究生入学考试试题 有机化学 一，命名下列化合物（6分）： 二，写出下列化合物的结构（4分） 1. 水杨酸 2. 内消旋酒石酸 3. 8－羟基喹啉 4. 丁酸异丁酯 三，完成下列反应式（30分） 四，用简单方法鉴别下列化合物（4分） 五，用简单方法分离下列化合物（4分） 六，按指定顺序分别排列下列三组化合物（9分） 1．按酸性大小： 2. 按碱性大小： 3. 按进行SN1反应活性大小： 七，试写出下列反应可能的机理（5分） 八，用苯，甲苯及四碳以下（包括四碳）的有机物为原料合成下列化合物（24分） （可以用必要的无机或有机试剂） 九，推测结构：（14分） 1．化合物A C6H13N 与碘甲烷作用得到B C7H16IN ,B用氢氧化银处理并加热后生成C C7H15N ,C再与碘甲烷作用并经氢氧化银处理，加热得D C5H8 ,D经臭氧化还原水解得到两分子甲醛和一分子1，3－丙二醛，试写出A的可能结构。 2. 分子式为C10H12O2的化合物M，其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰，其核磁共振 （HNMR）数据如下： δ2.1 单峰，3H ; δ2.9 三重峰，2H ; δ4.3 三重峰，2H ; δ7.2 单峰，5H 试写出M的可能结构。 南开大学 1991年研究生入学考试试题 有机化学 一，给下列化合物命名或写出结构（6分） 二，写出下列反应的主要产物或填上适当条件（30分） 三，按要求排顺序（8分） 1. 按下列化合物碱性强弱排顺序： 2. 按脱水活性大小将下列化合物排列成序： 3. 按酸性强弱将下列化合物排列成序： 4. 按亲电加成活性大小将下列化合物排列成序： 四，选择题：（把答案写在（ ）内）（6分） 1. 下列化合物有手性的是（ ）和（ ） 2. 下列化合物有芳香性的是（ ）和（ ） 3. 下列化合物最容易形成烯醇式的是（ ），最不容易形成的是（ ） 五，完成下列转化（除制定原料外，可应用其他必要试剂）（8分） 六，简要回答问题：（8分） 1. 写出噻吩硝化时，硝基进攻α和β位生成的中间体正离子主要共振结构，并说明进攻哪个位置有利。 2. 下列两个互为异构体的季铵盐加热得到不同产物，写出反应产物并说明为什么？ 3. 下列化合物P与CH3MgX反应，再酸化得到两种产物。其中之一可与NaHCO3作用放出CO2,另一种产物是不含氧的，为一烃类。写出这两种产物和它们生成的过程。 七，写出下列反应的机理（10分） 八，根据下列反应写出化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ的结构（4分） 九，用简单化学方法或物理方法（IR,NMR）分别鉴别下列两组化合物。（4分） 十，化合物C4H7ClO2,它的IR和NMR谱图数据如下：写出该化合物的结构，并标明NMR各峰归属。（4分） IR: 1725cm-1 强 1050－1200cm-1（一组中强峰） NMR: δ1.7ppm 3H,b , δ3.8ppm 3H,s , δ4.3ppm 1H,q 十一，合成题（12分） 1. 由甲苯，丙二酸二乙酯及其它必要试剂合成： 2．由萘及其他必要的试剂合成： 南开大学 1992年研究生入学考试试题 有机化学 一，给下列化合物命名或写出结构（5分） 二，完成下列反应式（写出主要产物）（19分） 三，简要回答问题（8分） 1．蓖麻酸有几种旋光异构体？ 2．顺－1－异丙基－4－氯环己烷和它的反式异构体分别用NaOH/C2H5OH处理时，那个反应速度快？ 3．下列化合物中哪个具有手性？ 4．下列化合物中哪个不具有芳香性？ 四，封酮（Fenchone）为一萜类化合物，可从茴香油中分离得到。外消旋封酮可由以下路线合成。写出合成中省略的中间体及试剂（a）－（n）的结构。（7分） 五，写出下列反应的历程（8分） 六，用简单化学方法分别鉴别下列两组化合物（8分） 七，完成下列转化（12分） 八，按要求排列顺序（9分） 1．按亲核性强弱： 2. 按酸性强弱： 3．按碱性强弱： 4．按SN2取代活性大小： 九，化合物A，C9H12O，它的IR和NMR数据如下，写出A的结构。（6分） IR: 3450cm-1（宽峰），710cm-1,780cm-1 NMR: δ0.9ppm t,2H ，1.6ppm q,3H ，2.7ppm s,2H ， 4.4ppm t,1H ，7.3ppm s,4H 十，一个药物Bromodiphenhydramine（结构如下）。它的合成原料之一是 2－（N,N－二甲氨基）乙醇［HOCH2CH2N CH3 2］。①由适当原料制备 HOCH2CH2N CH3 2。②以2－（N,N－二甲氨基）乙醇，苯和甲苯及其它必 要试剂合成Bromod