醇酚导学案技术报告.docVIP

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   醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题? 1.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%的乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低,在140℃时主要产物是乙醚,反应的化学方程式为:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。 3.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。 4.温度计要选择量程在200℃~300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。 5.氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律? 1.醇的消去反应规律 醇分子中,只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、],则不能发生消去反应。 2.醇的催化氧化规律 (1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R—CH2OHR—CHO R—CH2OHR—COOH (2)形如的醇,被催化氧化生成酮。 (3)形如的醇,一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸,它是酸类物质吗?为什么显酸性? 苯酚显酸性,是由于受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点: 1.苯酚具有弱酸性,可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2.苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 3.苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO的酸性强,因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。 +Na2CO3―→+NaHCO3,由此可知结合H+能力:CO HCO。 4.向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,与通入的CO2的多少无关。 四、苯、甲苯、苯酚都含有苯环,它们在性质上有什么区别? 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 与H2的加成反应 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 都含苯环,故都可发生加成反应 特别提醒 (1)由于受苯环的吸电子能力影响,苯酚中的C—O键的极性变小,不易断裂,所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响,只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼,易被—Br取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时,应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。 五、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基碳原子相连 —OH与苯环上的侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应(2)脱水反应(3)氧化反应(4)取代反应 (1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应 特征 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液反应显紫色,与溴水反应产生白色沉淀 六、取代反应、加成反应、消去反应的比较 类型 取代反应 加成反应 消去反应 类 两种 两种 一种或两种 征 含有易被取代的原子(—H)或官能团(—OH、—X) 不饱和有机化合物(含 醇(含—OH)、卤代烃(含—X) 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机化合物) 两种(一种是不饱和有机化合物,一种是水或卤化氢) 况 无变化 生成 不饱和度 无变化 降低 升高 结构变化形式 等价替换式 开键加合式 脱水/卤化氢重键式 类型1 酚与醇的辨析及性质 例1 A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。 写出A、B、C的结构简式:A_________________,B________________,C__________________。 C的另外两种同分异构体的结构简式是①_______________________________,②________________。 (3)完成A、C都与金属钠反应的化学方程式。A、C都能与NaOH反应吗?A、C都能与N

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