高二化学下册知识点规范训练42.docVIP

第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用 1.了解有机合成路线设计的一般程序和方法。 2.能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。 3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 4.认识有机合成对人类生产、生活的重要影响。 1.对于有机合成路线的学习,要联系碳骨架的构建和引入官能团等知识。 2.要结合各类典型有机化合物的性质,在有机合成中体现出这些物质性质的应用。 一、有机合成路线的设计 1.设计有机合成的路线,可以从确定的某种①原料分子开始,逐步经过②碳链的连接和③官能团的安装来完成。在这样的有机合成的路线设计中,首先要比较④原料分子和⑤目标化合物分子在⑥结构上的异同,包括⑦官能团和⑧碳骨架两个方面的异同,然后设计由⑨原料分子转向⑩目标化合物分子的合成路线。 2.设计有机合成的路线,还可以从目标化合物分子开始采用逆推的方法来完成。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料,只要每步逆推是合理的,就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选来确定最佳合成路线。在优选最佳合成路线时,必须考虑合成路线是否符合科学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。为了实现社会的可持续发展,绿色合成思想已经成为人们进行优选的重要指导思想,绿色合成的主要出发点是有机合成中的原子经济性,原料的绿色化,试剂和催化剂的无公害化。 3.逆推法设计有机合成路线的一般程序示意图: 二、有机合成的应用 1.有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。人类已知的8500多万种物质中,95%以上为有机化合物,这些有机化合物中大多数是由人工合成的。有机合成制得的药物、材料和催化剂广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等领域。 2.在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要工具。对有机化合物分子结构的研究结果,往往要通过有机合成来做最后的验证;研究新的、具有特定性能的物质,往往需要靠大量的合成工作来筛选;系统地认识有机化合物的物理性质、化学性质,往往需要利用有机合成的手段;许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法是在大量有机合成实验的基础上发展起来的,并且要通过有机合成来证实和检验;对生命奥秘的探索与具有生理活性的生物高分子的合成密切相关。 1.有机合成路线的选择应遵循哪些原则? 【答案】合成路线应遵循的原则是反应条件温和、产率高、步骤少、原料无毒或低毒、低污染、廉价。 2.有机合成过程路线分析方法有哪些? 【答案】合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其他有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,主要思维方法有: a.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物。 b.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物。 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 3.要做到绿色有机合成必须从哪几个方面考虑? 【答案】要做到绿色有机合成必须从以下几个方面考虑: (1)提高原子利用率,降低排放量,减少生产对环境的影响;(2)采用绿色溶剂;(3)采用无毒、无害、高效的催化剂;(4)采用绿色合成原料。 探究1:有机合成路线的设计 有以下一系列反应,最终产物为草酸。 ABCDEF HOOCCOOH 已知B的相对分子质量比A 大79,请推测A~F的结构简式。 【解析】结合反应条件逆推可知AHOOCCOOH,碳的骨架未变, A~F均含2个C。由M(B)=M(A)+79可知, A中一个H被一个Br取代, A为乙烷,结合反应条件及有机物转化规律可推测各物质的结构简式。 【答案】A.CH3CH3;B.CH3CH2Br;C.;D.BrCH2CH2Br;E.HOCH2CH2OH;F.OHCCHO。 1.要合成溴乙烷,你可以采用什么方法? 【答案】乙烯与溴化氢的加成反应、乙烷与溴蒸气的取代反应、乙醇与溴化氢的取代反应等。 2.由乙烯为原料合成乙酸乙酯的流程是什么? 【答案】乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。 反应条件与发生的反应类型 (1)光照:烷烃的取代反应,苯环侧链上的取代反应。 (2)铁作催化剂:苯环上的取代反应。 (3)酸性高锰酸钾溶液:不饱和烃的氧化,伯醇、仲醇的氧化,苯的同系物的氧化,醛的氧化。 (4)溴的CCl4溶液:不饱和烃的加成反应。 (5)NaOH的醇溶液、加热:卤代烃的消去反应。 (6)浓硫酸、加热:醇的消去反应、酯化反应。 (7)Cu/Ag、加热:醇的催化氧化。 (8)H2、加热:不饱和烃的加成反应,苯环的加成反应,醛、酮的加成反应。 (9)浓硫酸、浓硝酸、加热:苯及其同系物的硝化反应。 (10)稀硫酸、加热:酯的水解、糖的水解。 (11)N