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第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。 2.掌握碳链的增长和引入卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羰基的化学反应,对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。 　　3.掌握碳骨架构建的主要途径以及引入官能团的途径。 1.收集一些有机合成在生产、生活中的重大应用的实例,体会有机合成的重要性。 2.结合所学知识思考合成一种有机化合物需要解决的问题,并探索解决途径。 一、有机合成概述 1.有机合成是有机化学中最受人关注的领域之一。从①染料、②炸药、③农药和④医药的合成到⑤塑料、⑥合成橡胶和⑦合成纤维等高分子化合物的合成,再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成,无一不在改变物质世界面貌。 2.有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序:对于自然界中已经存在的有机化合物,可以先⑧测定其结构,再设计一定的⑨合成路线来合成它们;也可以修改它们的⑩结构,改良它们的性能,使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。当需要某种特殊性质或功能的有机化合物时,则先要明确这种有机化合物应该具有什么样的结构,再进行合成工作。 3.在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计,其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需官能团,然后根据可行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化,最后对纯化了的样品进行结构测定,试验其性质或功能。如果制得了所需要的有机化合物,就可以大量合成,否则,需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。 4.有机合成流程示意图:明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标产物→对样品进行结构测定和试验其性质或功能→大量合成。 二、碳骨架的构建 1.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的,构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务,构建碳骨架,包括原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 2.有机合成所用有机原料分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定化学反应来实现的,卤代烃的取代反应可以用于增长碳链,例如溴乙烷与氰化钠反应时,溴原子被氰基取代而生成氰化物,该物质在酸性条件下水解,可以得到分子比溴乙烷多一个碳原子的丙酸,这个过程的化学方程式为CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr、 CH3CH2CNCH3CH2COOH。? 3.卤代烃与炔钠反应可以增加两个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠反应的化学方程式为: CH3CH2Br+。 4.羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应,醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)活泼性大,所以该氢原子能在另外一分子的醛基上发生加成反应,如乙醛与丙醛羟醛缩合的化学方程式为: CH3CHO+ 5.碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应也可以使分子中的碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。如乙酸钠与氢氧化钠反应的化学方程式为CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 三、官能团的引入与转化 1.在碳链上引入卤原子的途径有烷烃和芳香烃与卤素单质取代、烯烃与卤素单质的加成反应、烯烃与卤代氢的加成,醇羟基与浓氢卤酸的取代(至少答两种)。 2.在碳链上引入羟基的途径有卤代烃碱性水溶液条件下水解、烯烃与水加成、酯的水解及醛酮的还原反应(至少答两种)。 3.在碳链上引入羰基的途径有醇催化氧化、烯烃氧化(至少答两种)。 4.在碳链上引入羧基的途径有醛氧化、伯醇氧化(KMnO4、 H+)、酯水解以及RCN水解(至少答两种)。 5.溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,反应类型为取代反应;溴乙烷与KOH乙醇溶液反应的化学方程式为CH3CH2Br+KOH,反应类型为消去反应;卤代烃在有机合成中起着重要的作用。 1.溴乙烷的分子式、结构式是什么?含有哪些极性键? 【答案】溴乙烷的分子式是C2H5Br,结构式是,极性键有C—Br键和C—H键。 2.溴乙烷能发生加成、取代和氧化反应吗? 【答案】溴乙烷是饱和卤代烃,能发生取代反应,不能发生加成反应,能燃烧,产物有CO2、H2O和HBr。 3.溴甲烷、溴乙烷、2,2-二甲基-1-溴丙烷的化学性质有什么差异? 【答案】它们的相同点是能水解产生相应的醇;不同点是溴乙烷能发生消去反应,溴甲烷、2, 2-二甲基-1-溴丙烷不能发生消去反应。 探究1:碳骨架的构建 乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。请以乙烯和天然气为有机原料,任意选择无机材料,合成1,3-丙二醇(其结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—OH),写出有关反应的化学方程式。 【解析】目标