25 第二十五章 有机合成.pptVIP

第二十一章 有 机 合 成 Organic synthesis §一、重要性和基本要求 §二、合成设计中几个彼此相关的因素 §三、设计合成路线的方法 §四. 导向基团和保护基团的应用 4、手性合成： （1）、催化氢化： （2）、催化环氧化： （原料? ? 目标化合物（简单化合物，较直观） 目标化合物? ?原料: 逆合成法（retro synthesis） a优于b 逆合成导出的合成路线不止一种， 应认真分析比较，选出最合理的路线。 同一化合物可在不同的地方断开，有合理 与不合理之分，同样合理也有优劣之差： 如： b合理，a不合理 b优于a 有消除副反应 ② ① 几类重要化合物的拆开法： 1. β－羟基（或 α 、β不饱和 ）羰基化合物的拆开： 2. 1,3－二羰基化合物的拆开： 3. 1,5－二羰基化合物的拆开： 4. 1,4 或 1,6－二羰基化合物的拆开： 5. α－羟基羰基化合物的拆开 一、导向基团： 1、活化导向： 2、钝化也可导向： 3、封闭特定位置来导向： 二、保护基团： 基团保护要满足下列要求： ① 容易引入 ② 与被保护基形成的结构能经受住所要发生反应的条件 ③ 可以在不破坏分子其他部分的条件下除去 不同类化合物的保护方法： 1. 醇（酚）的保护:. (1). 成醚： (2). 成酯： (3). 2