5碳水化合物解读.pptVIP

蔗 糖 1、 1，2-糖苷键 2、无半缩醛羟基 3、性质：无变旋现象、无还原性、不能成脎。 (1) 由一个单糖分子提供半缩醛羟基与另一个单糖分子的普通羟基结合成苷。这种二糖还保留 了1 个半缩醛羟基，所以它有变旋现象、能够成脎、有还原性，叫还原性二糖。 (2) 由一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的半缩醛羟基结合 。这种二 糖没有了半缩醛羟基 ，所以它没有变旋现象、不能够成脎、没有还原性，叫非还原性二糖 *其它二糖 纤维二糖 乳糖 * * 第十四章 碳水化合物 概述　　 1、碳水化合物的分布 4、碳水化合物的分类　 　 单糖（醛糖与酮糖）、低聚糖、多糖。 3、碳水化合物的定义 多羟基醛或多羟基酮，以及能水解成多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。　 2、碳水化合物的组成 叶绿素 14.1 单糖 一、单糖的分类、命名 丙醛糖 丙酮糖 丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖： 己醛糖： 己酮糖： 核糖 脱氧核糖 阿拉伯糖 木糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖 山梨糖 D-甘油醛　　　　　　D-某醛糖　　　　　D-某酮糖 二、单糖的构型　　 　 L-(-)-甘油醛　　　　D-(+)-甘油醛 1、单糖构型的判断 2、醛糖的升级 （1）醛糖通过升级可以得到D系列或L系列。 （2）升级过程，虽然构型不变，但因增加了手性碳，旋光性 随之改变。 D-(+)-甘油醛 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ Ⅷ 以上8 个均为D-构型,另有8个L-构型从略。 （3）己醛糖的旋光异构数目： 己酮糖的旋光异构数目： 2 4 = 16 2 3 = 8 （一）变旋现象 三、单糖的环状结构 从乙醇中结晶的D－葡萄糖[α]=+113o 从吡啶中结晶的D－葡萄糖[α]=＋19o ＋52o 该现象即为变旋现象！ 为什么？ α-D-葡萄糖 链式 β –D-葡萄糖 （二）环状半缩醛结构 混合物比旋光度：113×37%＋19×63%≈52 约37% 1％ 约63％ [α]=+113o [α]=＋19o D-果糖 （三）哈武斯透视式 α-D-(+)葡萄糖 β-D-果糖 α-D-葡萄糖 回旋 前后翻转 左右翻转 β-D-果糖 （四）单糖的构象式 β -D-葡萄糖 α -D-葡萄糖 β –D-半乳糖 β- D-木糖 四、单糖的物理性质 五、单糖的化学性质 1、差向异构化 1、状态 2、溶解度 3、旋光性 4、甜度 差向异构体 具有醇、醛或酮的某些性质及官能团间相互影响而产生的特性。 在水溶液中：α式 链式 β式，参与反应的是链式。 名称 相对甜度 蔗糖 100 果糖 173 葡萄糖 74 转化糖 130 差向异构化（条件：稀碱） 2、氧化反应 在碱性溶液中氧化:与Tollen试剂或 Fehling 试剂作用 。 酮糖能发生银镜反应吗？ 所有的单糖都是还原性糖！ （2）在酸性溶液中氧化 作用：醛糖的鉴别和降级 用硝酸氧化： D-赤藓糖 meso-酒石酸 D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸 D-阿洛糖 D-阿洛糖二酸 D－葡萄糖尾酸 （3）酶作用 酶 3、还原反应 4、成脎反应 (接下页) 糖苯腙 醛糖 糖 脎 反应只发生在1、2号碳原子上。 某些糖能生成相同的脎。 糖脎：黄色晶体，有固定 熔点，可用于糖的定性鉴定。 5、成苷反应 单糖的半缩醛羟基可与醇或酚羟基一起脱水，生成缩醛型物质：糖苷或糖甙。 糖苷结构：由糖基和配基组成，分α型和β型。 糖苷性质： 糖苷的存在：主要存在于植物中。