2013-11-醛、酮和醌….ppt

六、 醛酮的化学性质 3. α- 氢原子的反应 (1) α-氢原子的酸性 α-氢被碱夺去所形成的碳负离子的负电荷可分散到羰基氧上而得到稳定 相对酸性见下面的pKa值： 化合物 CH3CH=CH2 乙炔 丙酮 pKa ～38 25 20 (2) 卤化反应 六、 醛酮的化学性质 机理 黄色沉淀 碘仿反应 酸性更强 特点：a. 只要有α-氢就能发生α-卤代，碱性条件下会把所有α-氢全部取代。但若不是甲基酮，便不会发生C-C键断裂。 六、 醛酮的化学性质 no reaction 乙醛和甲基酮分子中的α-氢原子与卤素(I2)的碱溶液作用，最后生成三卤甲烷的反应. CHI3（碘仿）黄色固体称其为碘仿反应。 NaOX是一种氧化剂，能将 α-甲基醇氧化为α-甲基酮。 六、 醛酮的化学性质 碘仿为浅黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列类型的化合物* b. 用卤仿反应制少一个碳的羧酸： c. 不对称的酮中，酸性较强的α-氢优先反应 六、 醛酮的化学性质 练习：下列化合物能进行碘仿反应的是： √ √ √ 六、 醛酮的化学性质 下列化合物中不能发生碘仿反应是: √ 醛、酮在酸催化下也可进行α-卤代反应,例如： 六、 醛酮的化学性质 机理 (3