第三章训练7逆合成分析法.docVIP

训练7　逆合成分析法[基础过关] 一、逆合成分析法的应用 1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．根据下面合成路线判断烃A为(　　) A(烃类)BCA．1-丁烯 B．1,3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 二、有机合成路线的选择 4．请设计合理方案：以为原料，合成。 5．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。 6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？ (1)乙醇CH2CH2； (2)乙醇； (3)乙醇CH2CH2CH3—CH3。 7．请认真阅读下列3个反应： ①② (苯胺，弱碱性，易氧化) ③。现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸 ()前两步合成路线如下：(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？ (2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。 三、有机合成推断 8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A、B的结构简式为____________，____________； (2)写出反应②、⑥的化学方程式___________________________________________， ______________________； (3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)； (4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。 [能力提升] 9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。 ABCDEFCOOHCOOH 已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A．__________，B.__________，C.__________， D．__________，E.__________，F.__________。 10．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题： (1)E中含有的官能团的名称是__________； 反应③的化学方程式为_____________________________________________________。 (2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。 (3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 ____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：________、_________。 11．已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H： 其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题： (1)A的同分异构体有________种，符合条件的A的结构简式为________________。 (2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响__________(填“是”或“否”)，理由是__________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式： D→E：__________________________________________________________________； G＋F→H：______________________