第7章 多苯芳烃--2.ppt

只计算成环原子外围(即周边)的?电子数. 萘 ?电子数=10 蒽 ?电子数=14 菲 ?电子数=14 芘 ?电子数=16 (周边14) (B) 稠环化合物芳香性的判断 §7-3　非苯芳烃和休克尔规则 是平面形分子 ?电子数为18,符合4n+2规则,所以具有芳香性. [18]轮烯 [16]、[20]轮烯均为非芳香性化合物。 (C) [18]轮烯--又叫环十八碳九烯 §7-3　非苯芳烃和休克尔规则 下列化合物哪些具有芳香性？ （1）C60 （2） （3）[14]轮烯 （？） （4）CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 （5）环戊二烯负离子 答案：1、2、5 薁(yù) 神奇的全碳分子——富勒烯 C60 C70 (3) 富烯 §7-3　非苯芳烃和休克尔规则 薁的小环为负极性，亲电取代发生在小环的1，3位。 例：薁的傅克反应 ？ ?电子数 = 4 . 两个?电子占据能量最低的成键轨道,两个简并的非键轨道各有一个?电子. 这是个极不稳定的双基自由基. --凡电子数符合4n的离域的平面环状体系,基态下它们的组简并轨道都如环丁二烯那样缺少两个电子,也就是说,都含有半充满的电子构型,这类化合物不但没有芳香性,而且它们的能量都比相应的直链多烯烃要高