有机化学复习资料(总)解析.docVIP

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绪论 1、共价键的断裂方式:均裂与异裂 2、均裂与异裂产生物种的特征 均裂产生物种的特征:产生自由基(自由基:带单电子的原子或原子团) 异裂产生物种的特征:产生离子(可能是正离子,可能是负离子) 3、请写出C-H键均裂产生的物种。 4、是什么物种?(碳自由基) 5、请写出C-X键均裂产生的物种。 6、是什么物种? 是什么物种?(碳负离子) 是(碳正离子);是碳负离子。 7、电子酸碱理论酸和碱的定义 酸:电子的接受体为酸 碱:电子的给预体为碱 8、BF3是分子形态的酸,原因: NO2+是离子形态的酸。 H2O是分子形态的碱,原因: OH—,RO—是离子形态的碱。 烷烃 1、烷烃的“烷”与“烃”的涵义 “烷”指碳原子之间以σ单键连接,碳原子其余的键由氢原子饱和; “烃”指碳氢两种元素组成。 2、碳原子的类型 3、氢原子的类型(氢原子类型由碳原子类型确定) 4、不同氢原子反应活性的排序(叔氢仲氢伯氢) 5、不同碳自由基的稳定性排序(叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基) 6、“自由基稳定性”与“对应氢原子类型”的关系(自由基稳定,氢原子活性高) 7、常见的烷基: 含一个碳原子:甲基 含两个碳原子:乙基 含三个碳原子:异丙基,正丙基 含四个碳原子:正丁基,异丁基, 仲丁基,叔丁基 8、烷烃的命名 2,2,3—三甲基丁烷 2—甲基—4—乙基己烷 9、烷烃的构象 9.1构象产生的原因:σ单键旋转,结果是原子或基团在空间的不同排列方式。 9.2乙烷的典型构象:交叉式;重叠式。 交叉式构象比重叠式构象稳定 9.3 围绕(C2-C3)σ单键旋转的典型构象 稳定性排序:交叉式重叠式 交叉式(对位交叉邻位交叉)重叠式(部分重叠完全重叠) 10、烷烃涉及的反应 氯代反应活性高于溴代反应;溴代反应的选择性比氯代反应的选择性高。 环烷烃 1、按环的大小,分类 小环(C3~C4))) 环丙烷 1,2—二甲基环丙烷 反—1,3—二甲基环戊烷 1—甲基—3—乙基环己烷 5、环丙烷的加成反应 5、环己烷衍生物的构象问题 椅式构象比船式构象稳定; 6、画出环己烷衍生物的优势构象 ①画出1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ②画出顺—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ③画出反—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ④根据环己烷衍生物的构象,命名该化合物。 顺—1-甲基-4-乙基环己烷 烯烃、炔烃、二烯烃 1、命名 2—戊烯;1—甲基—2—异丙基环己烯 3—戊烯—1—炔 1,3—己二烯—5—炔 2、构型问题 指出下列烯烃的构型(顺反标记法;Z/E标记法) (顺式-;Z-) (E-) (E-) 标注二烯的构型 (2E,4Z)— 3、在催化加氢反应中,叁键比双键的反应活性高; 在亲电加成中,双键比叁键的反应活性高; 叁键的π电子云致密,π电子云的变形性小,反应活性低;双键中的π电子云疏松,π电子云的变形性大,反应活性高。 4、本章反应涉及的中间体 4.1 碳正离子中间体的稳定性排序 叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子甲基碳正离子 4.2 亲电加成反应中的中间体 与卤素的加成涉及鎓离子(含卤原子的三元环正离子);与卤化氢加成涉及的是碳正离子。 5、亲电加成反应遵循马氏加成规则(HBr+R2O2;B2H6属于反马氏加成) 6、鉴别 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 丁烷,丁烯,1—丁炔; 丙烷,环丙烷,丙烯,丙炔 芳香烃 1、芳香性与芳香性的判据 芳香性:易取代、难加成、难氧化的性质。 判据:休克尔规则(规则要素:环合共轭体系;π电子云对称分布在分子平面两侧;π电子数目4n+2) 2、具有芳香性的分子、离子等 3、单环芳烃的反应 4、二元取代苯的定位规律及其应用 4.1 定位基的定位能力次序(记住) 邻对位定位基:—O——NR1R2—NHR—NH2—OH—CH3—X 间位定位基:—N+R1R2—NO2—CN—SO3H—CHO—COOH 4.2 定位规律 邻对位基1+邻对位基2→能力强者定位(即排序在前者); 间位基1+间位基2→能力强者定位(即排序在前者); 邻对位基+间位基→邻对位定位(即排序在前者); 5、命名 甲苯 乙苯 苯甲酸 间羟基苯甲酸 2—氨基—5—羟基苯甲醛 β—萘磺酸 旋光异构 1、手性、偏振光、旋光度、左旋体、右旋体、外消旋体、内消旋体概念(看教材) 手性(性质的特征);偏振光(光的转动平面特征);右旋体(转动平面偏转方向,右); 左旋体(转动平面偏转方向,左); 外消旋体(混合物,左旋体+右旋体,等量); 内消旋体(分子结构特征,分子内有对称面,表现无旋光性); 旋光度(旋转偏振光转动平面所

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